2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxyisoquinoline | 212184-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 212184-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HAQBCUBSXKMICG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxyisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到5,8-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.

  摘要：

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.918
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2-phenylsulfanylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 174.5h， 生成 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.

  摘要：

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.918

文献信息

• A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.
  作者：Tatsumi SHINOHARA、Akira TAKEDA、Jun TODA、Yoko UEDA、Michiyo KOHNO、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.46.918

  日期：——

  A synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (TIQs)(23) with one and two methoxyl groups at various positions of the benzene ring was achieved via the intramolecular cyclization of N-(aryl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamines (9) using the Pummerer reaction as a key step. The reaction was carried out by using trifluoroacetic anhydride (TFAA)(method A) of TFAA-BF3·Et2O (method B). The cyclization to 4-SPhTIQs (11) proceeded effectively when the reaction center at the benzene ring was electronically activated by a methoxyl group. In the reaction of the sulfoxide (9e) having two OMe groups at ortho- and para-positions a different cyclization reaction leading to a benzothiazepine (12) was observed, indicating that the high nucleophilicity of the benzene ring caused the unexpected reaction prior to the cyclization to 4-SPhTIQ (11e). The route starting from methoxylated benzaldehydes (5) was proved to provide an efficient and convenient method of TIQ synthesis which should be complementary to the well known Pictet-Spengler method.

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。