6-(phenoxycarbonyloxy)-hexanoic acid | 565227-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(phenoxycarbonyloxy)-hexanoic acid
• 英文别名: 6-phenoxycarbonyloxyhexanoic acid
• CAS: 565227-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: JLWAVNNLQNALQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenoxycarbonyloxy)-hexanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-羟基己酸 、 二氧化碳 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯酚的生物可逆衍生物。2. 具有类似脂肪酸结构的碳酸酯在水溶液中水解的反应性

  摘要：

  合成了一系列包含具有脂肪酸样结构的衍生物的模型苯酚碳酸酯前药，并研究了它们在 37 摄氏度下在缓冲水溶液中作为 pH 值（范围 0.4-12.5）的函数的稳定性。水溶液中的水解速率差异很大，这取决于所选的前体部分（烷基和芳基取代基）。当考虑到当前体部分的类型改变时水解机制可能改变时，例如正烷基与叔丁基，观察到的反应性差异可以通过取代基的诱导和空间性质来合理化。与由具有更长烷基链的 ω-羟基羧酸合成的衍生物相比，由于分子内催化作用，酚碳酸酯 2-(苯氧基羰基氧基)-乙酸的水解增加。与乙酸苯酯相比，碳酸酯似乎对特定酸和碱催化的水解反应较低。结果强调，期望酚碳酸酯前药可用于即用型水性制剂是不现实的。具有脂肪酸样结构的碳酸酯衍生物的稳定性，预计与血浆蛋白人血清白蛋白相互作用，证明足以进一步体外和体内评估利用 HSA 结合结合前药方法进行优化的潜力药物的药代动力学。结果强调，期望酚碳酸酯前药可用于即

  DOI：

  10.3390/12102396
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(phenoxycarbonyloxy)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯酚的生物可逆衍生物。2. 具有类似脂肪酸结构的碳酸酯在水溶液中水解的反应性

  摘要：

  合成了一系列包含具有脂肪酸样结构的衍生物的模型苯酚碳酸酯前药，并研究了它们在 37 摄氏度下在缓冲水溶液中作为 pH 值（范围 0.4-12.5）的函数的稳定性。水溶液中的水解速率差异很大，这取决于所选的前体部分（烷基和芳基取代基）。当考虑到当前体部分的类型改变时水解机制可能改变时，例如正烷基与叔丁基，观察到的反应性差异可以通过取代基的诱导和空间性质来合理化。与由具有更长烷基链的 ω-羟基羧酸合成的衍生物相比，由于分子内催化作用，酚碳酸酯 2-(苯氧基羰基氧基)-乙酸的水解增加。与乙酸苯酯相比，碳酸酯似乎对特定酸和碱催化的水解反应较低。结果强调，期望酚碳酸酯前药可用于即用型水性制剂是不现实的。具有脂肪酸样结构的碳酸酯衍生物的稳定性，预计与血浆蛋白人血清白蛋白相互作用，证明足以进一步体外和体内评估利用 HSA 结合结合前药方法进行优化的潜力药物的药代动力学。结果强调，期望酚碳酸酯前药可用于即

  DOI：

  10.3390/12102396