1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropynyl)-β-D-glucopyranose | 89731-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropynyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 89731-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: WRNMUZVIKMPIFC-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropynyl)-β-D-glucopyranose 在 Lindlar catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3S,4R,4aR,8aS)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-2,3,4,4a,7,8a-hexahydropyrano[2,3-b]pyran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Dipyranoside precursors for ansamycins. Pyranosidic homologation. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a013
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropynyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Dipyranoside precursors for ansamycins. Pyranosidic homologation. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a013

文献信息

• Magdzinski, Leon; Fraser-Reid, Bert, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2819 - 2825
  作者：Magdzinski, Leon、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——
• MAGDZINSKI, LEON;FRASER-REID, BERT, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N1, C. 2819-2825
  作者：MAGDZINSKI, LEON、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• FRASER-REID, BERT;MAGDZINSKI, LEON;MOLINO, BRUCE F.;MOOTOO, DAVID R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4495-4504
  作者：FRASER-REID, BERT、MAGDZINSKI, LEON、MOLINO, BRUCE F.、MOOTOO, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• Pyranosidic homologation: Part II: Extending the carbohydrate template vicinal (secondary) hydroxyls
  作者：Leon Magdzinski、Bruce Cweiber、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94211-4

  日期：1983.1