1-iodo-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene | 1159197-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 1159197-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₁I
• 分子量: 318.157
• InChiKey: GWVCFKJEPGRZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 锰 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-1,1-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃分子内氢化硅烷化：采用传统和电化学路线

  摘要：

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。

  DOI：

  10.1002/chem.202400440
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-iodo-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃分子内氢化硅烷化：采用传统和电化学路线

  摘要：

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。

  DOI：

  10.1002/chem.202400440

文献信息

• Enantioselective Rh(II)-Catalyzed Desymmetric Cycloisomerization of Diynes: Constructing Furan-Fused Dihydropiperidines with an Alkyne-Substituted Aza-Quaternary Stereocenter
  作者：Rui Wu、Jiajun Lu、Tongxiang Cao、Jun Ma、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07556

  日期：2021.9.15

  Described herein is an enantioselective dirhodium(II)-catalyzed cycloisomerization of diynes achieved by the strategy of desymmetrization, which not only represents a new cycloisomerization reaction of diynes but also constitutes the first Rh(II)-catalyzed asymmetric intramolecular cycloisomerization of 1,6-diynes. This protocol provides a range of valuable furan-fused dihydropiperidine derivatives

  本文描述了一种通过去对称化策略实现的对映选择性二炔（II）催化的二炔环异构化，它不仅代表了一种新的二炔环异构化反应，而且构成了第一个 Rh（II）催化的 1,6- 不对称分子内环异构化。迪因斯。该协议提供了一系列有价值的呋喃稠合二氢哌啶衍生物，其具有对映异构体富集的炔基取代氮杂四元立体中心，具有高效、完全的原子经济性和出色的对映选择性（高达 98% ee）。此外，高度功能化的产品可以很容易地转化为各种合成有用的构建块，并与一系列药物分子结合。涉及协调 [3+2] 环加成 /[1, 通过 DFT 计算和机理研究阐明了 Rh(II) 类卡宾中间体的 2]-H 位移。更重要的是，获得了炔-二铑 (II) 的第一个单晶，表明 η涉及由二铑 (II) 对炔醛的2 -协调活化。发现了羧酸盐配体和炔醛之间的弱氢键，这可能使明确定义的桨状二铑 (II) 在催化这种转化方面与其他金属配合物不同。此外，对映选择性的起源由
• Gold(I)-catalyzed arylmethylation of terminal alkynes
  作者：Changkun Li、Weibin Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.067

  日期：2009.5

  AuCl/AgOTf catalyzes the reaction of terminal alkynes with aryl trichloroacetimidate to afford arylmethylation products in moderate to good yields.

  AuCl / AgOTf催化末端炔烃与芳基三氯乙酰亚胺酸酯的反应，以中等至良好的收率提供芳基甲基化产物。