5α,8α-(3,5-dioxo-4-oxacyclopentane-1,2-diyl)cholesta-6,9(11)-dien-3β-yl acetate | 780757-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,8α-(3,5-dioxo-4-oxacyclopentane-1,2-diyl)cholesta-6,9(11)-dien-3β-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,5R,6R,10S,13S,15R)-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17,19-dioxo-18-oxahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docosa-8,21-dien-13-yl] acetate
• CAS: 780757-99-5
• 化学式: C₃₃H₄₆O₅
• 分子量: 522.725
• InChiKey: GLCWBTGFHAJOQM-NNDQDERLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,8α-(3,5-dioxo-4-oxacyclopentane-1,2-diyl)cholesta-6,9(11)-dien-3β-yl acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5α,8α-(3,5-dioxo-4-oxacyclopentane-1,2-diyl)-9α,11α-epoxycholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼-二乙醚诱导重排合成新型 5α,9α-桥连类固醇

  摘要：

  提出了一种由三氟化硼-乙醚诱导的 5α,8α-桥连 9,11α-环氧类固醇的立体选择性和合成有用的重排反应，以高产率制备一类新的 5α,9α-桥连 11α-羟基类固醇衍生物. 内酯是由几个重排的 11α-羟基化合物制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400117
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5α,8α-(3,5-dioxo-4-oxacyclopentane-1,2-diyl)cholesta-6,9(11)-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼-二乙醚诱导重排合成新型 5α,9α-桥连类固醇

  摘要：

  提出了一种由三氟化硼-乙醚诱导的 5α,8α-桥连 9,11α-环氧类固醇的立体选择性和合成有用的重排反应，以高产率制备一类新的 5α,9α-桥连 11α-羟基类固醇衍生物. 内酯是由几个重排的 11α-羟基化合物制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400117