pyrromethene 605 | 137829-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrromethene 605
• 英文别名: 2,6-diethyl-4,4’-difluoro-8-methylacetoate-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；PM605；(5,11-Diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)methyl acetate
• CAS: 137829-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₇BF₂N₂O₂
• 分子量: 376.254
• InChiKey: WMEKZQUUILTAJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrromethene 605 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(8-(2,6-diethyl-4,4’-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenyl)methoxycarbonyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于聚糖合成的光不稳定 BODIPY 保护基团

  摘要：

  可以在温和条件下选择性去除的保护基团是碳水化合物化学的一个重要方面。可以被可见光选择性去除的基团特别有吸引力，因为碳水化合物对可见光是透明的。在这里，探索了不同的 BODIPY 保护基团在聚糖合成过程中的效用。带有二氟化硼单元的 BODIPY 基团在糖基化过程中是稳定的，但可以用绿光裂解，如三糖组装所示。

  DOI：

  10.1039/d2cc03851j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pyrromethene 605
  参考文献：
  名称：

  新共轭物 BODIPY 的合成、光物理性质和生物学评价：双核三硫醇-桥接钌 (II)-芳烃配合物

  摘要：

  合成了15 种新的双核芳烃-钌 (II)-BODIPY 偶联物。尽管有荧光猝灭效应，这些偶联物仍可用作荧光示踪剂。与母体钌化合物相比，它们的抗寄生虫活性及其对健康人包皮成纤维细胞 (HFF) 的毒性均有所降低。TEM 图像揭示了速殖子线粒体的深刻变化。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200536

文献信息

• Preparation of dipyrrins from F-BODIPYs by treatment with methanesulfonic acids
  作者：J. Urieta、B. L. Maroto、F. Moreno、A. R. Agarrabeitia、M. J. Ortiz、S. de la Moya

  DOI：10.1039/c5ra14914b

  日期：——

  procedure for the preparation of dipyrrins from F-BODIPYs is reported. The new method makes possible to obtain certain dipyrrin derivatives that were unaccessible from F-BODIPYs to date. To demonstrate the ability of the new procedure, dipyrrins having highly reactive groups, such as chloro, cyano or acetoxyl, have been easily obtained from the corresponding F-BODIPY, which shows the synthetic utility

  报道了从F-BODIPYs制备二吡啶酯的另一种无金属的软方法。新方法使得获得某些F-BODIPY无法获得的二吡啶衍生物成为可能。为了证明新方法的能力，已从相应的F-BODIPY轻松获得了具有高反应性基团（如氯，氰基或乙酰氧基）的二吡啶，显示了所报道方法的合成效用。
• Modulation of ICT probability in bi(polyarene)-based O-BODIPYs: towards the development of low-cost bright arene-BODIPY dyads
  作者：Leire Gartzia-Rivero、Esther M. Sánchez-Carnerero、Josue Jiménez、Jorge Bañuelos、Florencio Moreno、Beatriz L. Maroto、Iñigo López-Arbeloa、Santiago de la Moya

  DOI：10.1039/c7dt01984j

  日期：——

  report the synthesis, and spectroscopic and electrochemical properties of a selected library of novel spiranic O-BODIPYs bearing a phenol-based bi(polyarene) unit tethered to the boron center through oxygen atoms. These dyes constitute an interesting family of arene-BODIPY dyads useful for the development of photonic applications due to their synthetic accessibility and tunable photonic properties. It is

  我们报告的合成，光谱和电化学性质的新型螺环O-BODIPYs的选定库，该库具有通过氧原子束缚到硼中心的酚基双（聚芳烃）单元。这些染料由于其合成的可及性和可调节的光子特性，构成了一个有趣的芳烃-BODIPY二元家族，可用于开发光子应用。已证明所涉及的芳烃部分的电子供体能力在非发射性分子内电荷转移（ICT）状态上转换，这限制了二聚体的荧光效率。有趣的是，该非辐射失活通道的影响可以通过在二吡啶配体或在聚芳烃部分上的取代模式来有效地调节。因此，具有富电子的双吡啶和贫电子的聚芳烃的二元组显示出更低或几乎可以忽略的ICT机率，因此在远处的光谱区域受到双重激发时显示出明亮的荧光。该合成方法已允许低成本的易开发高效紫外线吸收可见光发射通过选择适当的参与键单元，dipyrrin和双（polyarene）的取代模式盒，以调节不仅吸收和发射波长，也荧光效率。
• Water-Soluble BODIPY Photocages with Tunable Cellular Localization
  作者：Dnyaneshwar Kand、Pei Liu、Marisol X. Navarro、Logan J. Fischer、Liat Rousso-Noori、Dinorah Friedmann-Morvinski、Arthur H. Winter、Evan W. Miller、Roy Weinstain

  DOI：10.1021/jacs.9b13219

  日期：2020.3.18

  We present a simple, remote sulfonation solution to BODIPY photocages that imparts water solubility and provides control over cellular permeability while retaining their favorable spectroscopic and photoreaction properties. Peripherally disulfonated BODIPY photocages are cell impermeable, making them useful for modulation of cell-surface receptors, while monosulfonated BODIPY retains the ability to

  生物活性分子的光活化允许以高时空精度操纵细胞过程。最近出现的可见光可激发光保护基团有可能通过提供更高的组织渗透、降低的光毒性以及与其他光依赖技术的兼容性，进一步扩大光活化策略在生物应用中的既定效用。然而，此类应用的一个关键障碍仍然是大多数可见光可激发光锁闭基团的显着疏水性。在这里，我们发现将传统的 2,6-磺化应用于中甲基 BODIPY 光笼与其光反应不相容，因为光释放的激发态势垒增加。我们提出一个简单的，BODIPY 光笼的远程磺化溶液，可赋予水溶性并控制细胞渗透性，同时保留其有利的光谱和光反应特性。外周二磺化 BODIPY 光笼是细胞不可渗透的，使其可用于调节细胞表面受体，而单磺化 BODIPY 保留穿过细胞膜的能力并可以调节细胞内靶标。这种新方法可推广用于控制 BODIPY 定位，并通过信号分子的可见光光激活对哺乳动物细胞和神经元的敏化进行了验证。使它们可用于调节细胞表面受体，而单磺化
• First Highly Efficient and Photostable<i>E</i>and<i>C</i> Derivatives of 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-<i>s</i>-indacene (BODIPY) as Dye Lasers in the Liquid Phase, Thin Films, and Solid-State Rods
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Ixone Esnal、Antonia R. Agarrabeitia、Jorge Bañuelos Prieto、Luis Cerdán、Inmaculada García-Moreno、Angel Costela、Iñigo Lopez-Arbeloa、María J. Ortiz

  DOI：10.1002/chem.201303579

  日期：2014.2.24

  dyes, both in liquid solution and in the solid phase, with lasing efficiencies under transversal pumping up to 73 % in liquid solution and 53 % in a solid matrix. The new dyes also showed enhanced photostability. In a solid matrix, the derivative of commercial dye PM597 that incorporated cyano groups at the boron center exhibited a very high lasing stability, with the laser emission remaining at the

  的新的库ë -和ç -4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号茚满二烯（BODIPY）衍生物是通过简单的协议从市售BODIPY配合物合成的，并且系统地研究了与B取代基（炔基，氰基，乙烯基，芳基，和烷基）已经进行。用吸电子基团取代氟原子会增强染料的荧光响应，而电子给体基团则会降低荧光效率。结果，这些化合物相对于其母体染料在液相和固相中均表现出增强的激光作用，在横向泵送下的激光效率在液相溶液中高达73％，在固相基质中高达53％。新染料还显示出增强的光稳定性。在固态矩阵中 商业染料PM597的衍生物在硼中心掺入了氰基，表现出非常高的激光稳定性，在10万次重复频率下，在同一位置的100000个泵浦脉冲后，激光发射保持在初始水平。结合了母体染料PM597及其氰基衍生物的有机膜证明了分布反馈激光的发射。将膜沉积在刻有适当周期性结构的石英基板上。这 结合了母体染料PM597及其氰基衍生物的有机膜证
• meso-Methylhydroxy BODIPY: a scaffold for photo-labile protecting groups
  作者：Naama Rubinstein、Pei Liu、Evan W. Miller、Roy Weinstain

  DOI：10.1039/c5cc00550g

  日期：——

  We developed a novel photo-protecting group excitable by green light based on meso-methylhydroxy modification to BODIPY chromophore.

  我们开发了一种新型的光保护基团，它可以通过绿光激发，基于对BODIPY色团进行meso-甲基羟基修饰。