(S)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolylamino)propanoate | 1383986-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolylamino)propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(4-methylanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1383986-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: HIEIPMUSRRYSCS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-3-(p-tolylamino)acrylate 在 三氯硅烷 、 (aS)-3,3'-bis((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-[1,1'-bipyrido[3,4-b]indole] 2-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性双咔啉基醇催化酮亚胺和β-烯胺酯1,2-和1,4-转移加氢的催化机理研究

  摘要：

  合成了具有两个与轴连接的大碳环部分的轴向N- O醇，并将其用于催化总共26种酮亚胺和β-烯胺酸酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化。对映选择性为91％至99％的优异的水平通过使用催化剂（a实现小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9， 9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物。有趣的是，（A混合物小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ-[1,1'-联吡啶[3,4- b ]吲哚] 2-氧化物和（a R）-（S）-3,3'-bis（（S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物也能够提供高对映体选择性高达95％也就是相同使用纯的（一个小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201900665

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenations of β-N-substituted enamino esters with ammonia borane
  作者：Weiwei Zhao、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.060

  日期：2019.4

  β-enamino esters is one of the most efficient approaches for their synthesis. Ammonia borane with low molecular weight, high hydrogen capacity, and good stability, is an ideal hydrogen source for the transfer hydrogenation. However, only a few successful examples have been reported for the asymmetric reduction with ammonia borane. In this work, an asymmetric metal-free transfer hydrogenation of β-N-substituted

  旋光性β-氨基酸及其衍生物是合成和药物化学中非常有用的组成部分。β-烯氨基酯的催化不对称还原是最有效的合成方法之一。低分子量，高氢气容量和良好稳定性的氨硼烷是转移加氢的理想氢源。但是，只有少数成功的例子报道了用氨硼烷进行不对称还原。在这项工作中，β-不对称无金属转移氢化Ñ取代与ammoinia硼烷烯酯成功通过使用路易斯受挫对桥墩的硼烷和（实现小号） -叔-丁基亚磺酰胺作为手性催化剂。以51–90％的产率获得了多种β-氨基酸衍生物，ee高达91％。
• Synthesis of chiral β-amino acid derivatives by asymmetric hydrosilylation with an imidazole derived organocatalyst
  作者：Simon Jones、Xianfu Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.084

  日期：2012.7

  hydrosilylation of a number of N-aryl and alkyl β-substituted enamino esters proceeds in generally good yield and enantioselectivity. Crucial to obtaining high yield and selectivity was the addition of benzoic acid as an additive and under these conditions, both N-alkyl and N-aryl substituents were well tolerated. β-Aryl and alkyl substituents were evaluated and a model proposed to account for the experimental

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。
• Highly enantioselective transfer hydrogenation catalyzed by diasteromeric mixtures of axially chiral (aR,S)- and (aS,S)-Biscarbolines
  作者：Mengxian Dong、Xinyue Gao、Ying Xiang、Longfei Li、Shengnan Li、Xuxin Wang、Zhenqiu Li、Huajie Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131924

  日期：2021.2

  The mixtures of axially chiral (aR,S)- and (aS,S)-biscarboline alcohols were firstly used as catalysts in enantioselective 1,2- and 1,4-transfer hydrogenations of ketimines and β-enamino esters, respectively. This mixed axially chiral catalysts exhibited excellent enantioselectivity (up to 98%ee) in the transfer hydrogenations under mild reaction conditions.

  轴向手性（R，S）-和（a，S，S）-双咔啉醇的混合物首先分别用作酮亚胺和β-烯氨基酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化的催化剂。这种混合的轴向手性催化剂在温和的反应条件下，在转移氢化中表现出优异的对映选择性（最高98％ee）。
• A Continuously Regenerable Chiral Ammonia Borane for Asymmetric Transfer Hydrogenations
  作者：Qiwen Zhou、Wei Meng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201806877

  日期：2018.9.10

  A novel chiral ammonia borane was designed and developed through the dehydrogenation of ammonia borane with a chiral phosphoric acid, which was highly effective for the asymmetric transfer hydrogenation of imines and β‐enamino esters to afford high levels of reactivities and enantioselectivities. Significantly, this chiral ammonia borane can be continuously regenerated during the transfer hydrogenation

  通过用手性磷酸对硼烷进行脱氢，设计和开发了一种新型的手性硼烷，它对于亚胺和β-烯氨基酯的不对称转移氢化非常有效，可提供高水平的反应性和对映选择性。值得注意的是，该手性氨硼烷可以在转移氢化过程中借助水和氨硼烷连续再生，这使得仅使用0.1摩尔％的手性磷酸就可以获得令人满意的结果。值得注意的是，手性磷酸的作用是产生手性氨硼烷。
• Highly efficient axially biscarboline ethers as catalysts used in 1,2- and 1,4-transfer hydrogenations of ketimines and β-enamino esters
  作者：Xinyue Gao、Xiaoqing Shi、Dianna Yang、Hao Jin、Xinghua Zhou、Tianzi Meng、Xin Li、Zixing Jia、Xuewen Zhang、Zeyu Wu、Chunnong Wang、Taining Zeng、Li Liu、Chao Ai、Huajie Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133705

  日期：2022.11

  aminoacid after dehydrogenation and oxidations using m-CPBA. These diastereoisomers can be obtained by column chromatography and used as catalysts in asymmetric hydrogenation reactions of β-enamine esters and ketimines. Chiral catalysts 6 and 7 exhibited very high enantioselectivity in the reactions. For example, high up to 98%ee was achieved in the enantioselective hydrogenations when only 1%mol of

  使用L-色氨酸氨基酸经m -CPBA脱氢和氧化后合成了一系列新型轴向手性双咔啉醚。这些非对映异构体可以通过柱色谱法获得，并在β-烯胺酯和酮亚胺的不对称氢化反应中用作催化剂。手性催化剂6和7在反应中表现出非常高的对映选择性。例如，当仅使用 1% mol 的催化剂时，对映选择性氢化可实现高达 98% 的ee。