2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid | 1072914-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside；2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1072914-37-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₂
• 分子量: 406.343
• InChiKey: TWWYGXIQWBPJMT-NZBFACKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016

文献信息

• Indium salts-catalyzed O and S-glycosylation of bromo sugar with benzyl glycolate: an unprecedented hydrogenolysis
  作者：Sunena Chandra、Ram N. Yadav、Armando Paniagua、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.039

  日期：2016.3

  and S-glycosyl esters and their corresponding acids are synthesized through a reaction of bromo sugar and benzyl glycolate in the presence of indium trichloride and indium tribromide as promoter. We discovered unprecedented catalytic effects of indium tribromide in glycosylation and hydrogenolysis in a one-pot operation. The sugar acid is a potential chiral auxiliary for the synthesis of biologically

  在三氯化铟和三溴化铟作为促进剂的存在下，通过溴糖和羟基乙酸苄酯的反应合成了各种O和S-糖基酯及其相应的酸。我们发现一锅操作中三溴化铟在糖基化和氢解中具有空前的催化作用。糖酸是合成各种兴趣的生物活性化合物的潜在手性助剂。
• [EN] TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009021750A2

  公开（公告）日：2009-02-19

  There are disclosed compounds of Formula (1). Pharmaceutical compositions containing the compounds are also provided. Methods of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy and cachexia using the compounds and compositions are also provided.