10-methyl-10-trifluoromethyl-9-oxa-11-aza-bicyclo[6.2.1]undec-1(11)-ene | 55087-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 10-methyl-10-trifluoromethyl-9-oxa-11-aza-bicyclo[6.2.1]undec-1(11)-ene
• 英文别名: (8R,10S)-10-methyl-10-(trifluoromethyl)-9-oxa-11-azabicyclo[6.2.1]undec-1(11)-ene
• CAS: 55087-33-7；55122-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO
• 分子量: 235.249
• InChiKey: IKZPLBKAPHRQMA-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氮杂双环[6.1.0]壬-8-烯 、 1,1,1-三氟丙酮 生成 10-methyl-10-trifluoromethyl-9-oxa-11-aza-bicyclo[6.2.1]undec-1(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  ORAHOVATS A.; HEIMGARTNER H.; SCHMID H.; HEINZELMANN W., HELV. CHIM. ACTA ., 1974, 57, NO 8, 2626-2633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduzierte Cycloadditionen von aliphatischen 2<i>H</i>-Azirinen. 37. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Alexander Orahovats、Heinz Heimgartner、Hans Schmid、Willy Heinzelmann

  DOI：10.1002/hlca.19740570841

  日期：——

  The purely aliphatic 2,3-dipropyl-2H-azirine (1) reacts on irradiation with a mercury high-pressure lamp through a Vycor filter with methyl trifluoroacetate or acetone to form 3-oxazolines 3a, b (65%) resp. 4 (14%) (Scheme 1). 9-Azabicyclo[6.1.0]non-1(9)-ene (5) on irradiation in the presence of the dipolarophiles methyl trifluoroacetate, methyl difluoroacetate, 1,1,1-trifluoro-propanone and acetone

  纯粹的脂肪族2,3-二丙基-2 H-叠氮基（1）在汞高压灯照射下，通过Vycor过滤器与三氟乙酸甲酯或丙酮反应形成3-恶唑啉3a，b（65％）。4（14％）（方案1）。在偶极亲和性三氟乙酸甲酯，二氟乙酸甲酯，1,1,1-三氟丙烷和丙酮的存在下，在辐照下形成9-氮杂双环[6.1.0]非-1（9）-烯（5），相应的双环3-恶唑啉7-10的产率为60-20％（方案2）。