3-methyl-1-(3-bromophenyl)-2-phospholene 1-oxide | 1291098-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(3-bromophenyl)-2-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-4-methyl-2,3-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；1-(3-bromophenyl)-4-methyl-2,3-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 1291098-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrOP
• 分子量: 271.093
• InChiKey: OUPMLDUMRRTHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(3-bromophenyl)-2-phospholene 1-oxide 在 manganese(II) bromide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2,3-dibromo-3-methyl-1-(3-bromophenyl)phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一些 1-Aryl-2,3-dibromophospholanes 作为新型抗癌剂的合成

  摘要：

  新型磷杂环化合物，3-甲基-1-（3-溴苯基以及一些 3-取代苯基）-2磷烯 1-氧化物（Id 以及 lb、lc 和 If），由 l-苯基-2 合成-磷烯1-氧化物1a经由3甲基-1-(3-硝基苯基)-2-磷烯1-氧化物(lb)。1-(4-溴苯基)-2-磷烯le是通过1-氯-3-甲基-2-磷烯1-氧化物与4-溴苯基溴化镁的格利雅偶联反应制备的。2,3-Df溴3-甲基-1-芳基膦烷1-氧化物(2a-2e)通过溴与2-磷烯lale的C=C双键的加成反应制备。MTT体外方法评价1-芳基-磷泳道2的苯基对观察到的抗U937白血病细胞系抗增殖作用的取代作用表明，2,3-二溴3-甲基-1-(4-溴苯基)磷烷 (2e) 是 2 中最活跃的。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.173
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 100.16h， 生成 3-methyl-1-(3-bromophenyl)-2-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一些 1-Aryl-2,3-dibromophospholanes 作为新型抗癌剂的合成

  摘要：

  新型磷杂环化合物，3-甲基-1-（3-溴苯基以及一些 3-取代苯基）-2磷烯 1-氧化物（Id 以及 lb、lc 和 If），由 l-苯基-2 合成-磷烯1-氧化物1a经由3甲基-1-(3-硝基苯基)-2-磷烯1-氧化物(lb)。1-(4-溴苯基)-2-磷烯le是通过1-氯-3-甲基-2-磷烯1-氧化物与4-溴苯基溴化镁的格利雅偶联反应制备的。2,3-Df溴3-甲基-1-芳基膦烷1-氧化物(2a-2e)通过溴与2-磷烯lale的C=C双键的加成反应制备。MTT体外方法评价1-芳基-磷泳道2的苯基对观察到的抗U937白血病细胞系抗增殖作用的取代作用表明，2,3-二溴3-甲基-1-(4-溴苯基)磷烷 (2e) 是 2 中最活跃的。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.173

文献信息

• Synthesis of Some 1-Aryl-2,3-dibromophospholanes as Novel Anti-Cancer Agents
  作者：Manabu Yamada,、Kazuhide Asai,、Junko Yamashita,、Takuya Suyama,、Taishi Niimi,、Kasthuraiah Maddali,、Michio Fujie,、Satoki Nakamura,、Motohiko Kimura,、Yasutaka Tanaka,、Mitsuo Toda,、Mitsuji Yamashita,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.173

  日期：2010.6

  Novel phosphorus heterocyclic compounds, 3-methyl-l-(3-bromophenyl as well as some 3-substituted phenyl)-2phospholene 1-oxides (Id as well as lb, lc, and If), were synthesized from l-phenyl-2-phospholene 1-oxide la via 3methyl-l-(3-nitrophenyl)-2-phospholene 1-oxide (lb). l-(4-Bromophenyl)-2-phospholene le was prepared by Grignard coupling reaction of l-chloro-3-methyl-2-phospholene 1-oxide with 4

  新型磷杂环化合物，3-甲基-1-（3-溴苯基以及一些 3-取代苯基）-2磷烯 1-氧化物（Id 以及 lb、lc 和 If），由 l-苯基-2 合成-磷烯1-氧化物1a经由3甲基-1-(3-硝基苯基)-2-磷烯1-氧化物(lb)。1-(4-溴苯基)-2-磷烯le是通过1-氯-3-甲基-2-磷烯1-氧化物与4-溴苯基溴化镁的格利雅偶联反应制备的。2,3-Df溴3-甲基-1-芳基膦烷1-氧化物(2a-2e)通过溴与2-磷烯lale的C=C双键的加成反应制备。MTT体外方法评价1-芳基-磷泳道2的苯基对观察到的抗U937白血病细胞系抗增殖作用的取代作用表明，2,3-二溴3-甲基-1-(4-溴苯基)磷烷 (2e) 是 2 中最活跃的。