N-[(1S,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-hydroxyethyl]-4,7-etheno-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 587055-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-hydroxyethyl]-4,7-etheno-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 587055-97-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: NDPCRZJBUZPWED-ISNIPMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-hydroxyethyl]-4,7-etheno-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1S,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-hydroxyethyl]-4,7-ethano-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性吡咯烷-和吡咯二酮乙醇用于二乙基锌与芳醛的对映选择性加成

  摘要：

  合成了新的手性吡咯烷乙醇和稀有类型的吡咯烷酮乙醇稠合双 [2.2.2] 辛烷环系统作为骨架，并用于将二乙基锌加成到芳香醛中，得到仲芳基醇，对映选择性高达 94% ee。

  DOI：

  10.3987/com-02-s65
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-[(1S,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-hydroxyethyl]-4,7-etheno-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性吡咯烷-和吡咯二酮乙醇用于二乙基锌与芳醛的对映选择性加成

  摘要：

  合成了新的手性吡咯烷乙醇和稀有类型的吡咯烷酮乙醇稠合双 [2.2.2] 辛烷环系统作为骨架，并用于将二乙基锌加成到芳香醛中，得到仲芳基醇，对映选择性高达 94% ee。

  DOI：

  10.3987/com-02-s65