ethyl 2-benzamidomethylene-4-benzylthio-3-oxobutyrate | 153393-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzamidomethylene-4-benzylthio-3-oxobutyrate
• CAS: 153393-97-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: NSZOOIDUIRBWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzamidomethylene-4-benzylthio-3-oxobutyrate 在 palladium on activated charcoal Ni-Raney 、 candida guilliermondii (CBS 973) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3S)-ethyl 2-benzamidomethyl-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Microbial generation of (2R,3S)- and (2S,3S)-ethyl 2-benzamidomethyl-3-hydroxybutyrate, a key intermediate in the synthesis of (3S,1′R)-3-(1′-hydroxyethyl)azetidin-2-one

  摘要：

  Microbial reduction of the carbonyl group of the substituted acetoacetate esters 3-6 affords directly, or after Ni-Raney desulfurization, the corresponding enantiomerically pure 3S carbinols of variable diastereoisomeric composition. These compounds are transformed into (3S,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-azetidin-2-one, a useful intermediate in the synthesis of beta-lactam antibiotics.

  DOI：

  10.1039/p19930002247
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzylthio-3-oxobutanoate 在 氨 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzamidomethylene-4-benzylthio-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Microbial generation of (2R,3S)- and (2S,3S)-ethyl 2-benzamidomethyl-3-hydroxybutyrate, a key intermediate in the synthesis of (3S,1′R)-3-(1′-hydroxyethyl)azetidin-2-one

  摘要：

  Microbial reduction of the carbonyl group of the substituted acetoacetate esters 3-6 affords directly, or after Ni-Raney desulfurization, the corresponding enantiomerically pure 3S carbinols of variable diastereoisomeric composition. These compounds are transformed into (3S,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-azetidin-2-one, a useful intermediate in the synthesis of beta-lactam antibiotics.

  DOI：

  10.1039/p19930002247