1-(2-deoxy-2-fluoro-5-oxo-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil | 1558010-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-5-oxo-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1558010-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 288.232
• InChiKey: GDZVKIHPLFZVBX-BMLSCUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2-deoxy-2-fluoro-5-oxo-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinopentofuranosyl-4-carboxymethyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  4′-Substituted pyrimidine nucleosides lacking 5′-hydroxyl function as potential anti-HCV agents

  摘要：

  Hepatitis C virus (HCV) infection is one of the major health problems worldwide. If left untreated, it leads to liver cirrhosis, liver cancer and death. Herein, we report synthesis and anti-HCV activity of a new class of pyrimidine nucleosides possessing a 4'-carboxymethyl (9-16, 21 and 23) or 4'-carboxamide function (17-19 and 24). Among these, 10-12 (EC50 = 33.1-42.4 mu M), 14 and 21 (EC50 = 43.4-59.5 mu M) exhibited potent activity in HCV-1a replicon cells without any toxicity to parent Huh-7 cells (CC50 = > 829-1055 mu M). The anti-HCV activities demonstrated by this unusual class of compounds were superior to that of ribavirin (EC50 = 81.9 lM). Further, the most active analog, 12, was found to interact synergistically with ribavirin to inhibit HCV RNA replication. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.024
• 作为产物：
  描述：

  2’-氟-5-乙基-beta-D-阿拉伯呋喃基尿嘧啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-5-oxo-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  4'-Modified Pyrimidine Nucleosides as Potential Anti-hepatitis C Virus (HCV) Agents

  摘要：

  在此，我们研究了具有 4'- 羧基官能团的新型嘧啶核苷（6-10、13 和 15）作为抗HCV 药物。在这一类新化合物中，7、9、10 和 15 的体外抗HCV 活性类似于或优于已知的抗HCV 药物利巴韦林。在这项工作中，我们还意外地发现了一种 3'-thiacytidine 的 3'-sulfoxide 类似物（16），它是在合成 15 的过程中作为副产品获得的，是一种有效的 HCV 复制抑制剂，其浓度与利巴韦林相似。在测试的最高浓度范围内，未发现所研究化合物具有可检测到的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140401184856