4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-4-deoxy-4-formyl-epipodophyllotoxin | 491580-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-4-deoxy-4-formyl-epipodophyllotoxin
• CAS: 491580-74-6
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 546.53
• InChiKey: CDUBTVAKGAQHQU-VCKVZLKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-4-deoxy-4-formyl-epipodophyllotoxin 在 sodium chlorite 、 acetate buffer 、 间苯二酚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-4-deoxy-4-carboxy-podophyllotoxin 、 4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-4-deoxy-4-carboxy-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素新类似物的半合成和生物活性。

  摘要：

  鬼臼毒素和表鬼臼毒素的各种4-类似物是通过形成相应的4-酮衍生物获得的。鬼臼毒素的甲基肟化，随后进行催化氢化，使立体选择性地进入4-α-氨基-4-脱氧鬼臼毒素，并从那里立体定向地进入相应的乙酰氨基和甲酰胺基衍生物。碱催化的4-α-氨基-4-脱氧鬼臼毒素的异构化导致相应的鬼臼苦素异构体，而4-β-氨基则提供了新鬼臼毒素样的衍生物。另一方面，使用Takai烯化策略由鬼臼毒素和4-epi-4'-去甲基鬼臼毒素制备环氧乙烷和含羟甲基的类似物。在后一个系列中，还合成了含甲醛和羧酸的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00255-9
• 作为产物：
  描述：

  (5R,5aR,8aR,9S)-5-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-9-hydroxymethyl-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-4-deoxy-4-formyl-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素新类似物的半合成和生物活性。

  摘要：

  鬼臼毒素和表鬼臼毒素的各种4-类似物是通过形成相应的4-酮衍生物获得的。鬼臼毒素的甲基肟化，随后进行催化氢化，使立体选择性地进入4-α-氨基-4-脱氧鬼臼毒素，并从那里立体定向地进入相应的乙酰氨基和甲酰胺基衍生物。碱催化的4-α-氨基-4-脱氧鬼臼毒素的异构化导致相应的鬼臼苦素异构体，而4-β-氨基则提供了新鬼臼毒素样的衍生物。另一方面，使用Takai烯化策略由鬼臼毒素和4-epi-4'-去甲基鬼臼毒素制备环氧乙烷和含羟甲基的类似物。在后一个系列中，还合成了含甲醛和羧酸的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00255-9