(3S,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 304672-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 304672-04-6
• 化学式: C₃₃H₃₆O₇
• 分子量: 544.645
• InChiKey: YTPQOULBOQADRL-NKVXOLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (4R,5S,6S)-4,5,6-Tris-benzyloxy-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Towards the Synthesis of Scyphostatin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8987
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-4,5,6-Tris-benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-cyclohex-2-enone 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(3S,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the Synthesis of Scyphostatin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8987