2-[(S)-6-(Toluene-4-sulfonyl)-spiro[4.5]dec-6-en-(2E)-ylidene]-propionic acid methyl ester | 180524-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-6-(Toluene-4-sulfonyl)-spiro[4.5]dec-6-en-(2E)-ylidene]-propionic acid methyl ester
• CAS: 180524-21-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S
• 分子量: 374.501
• InChiKey: ZQIMZMHTKJKRED-PQORCFSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-6-(Toluene-4-sulfonyl)-spiro[4.5]dec-6-en-(2E)-ylidene]-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2E)-2-[(5S)-10-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[4.5]dec-9-en-3-ylidene]propyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-solavetivone using enantioselective copper-catalysed conjugate addition of Me₃Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate

  摘要：

  By applying a new enantioselective Cu-catalysed conjugate addition of Me(3)Al, (-)-solavetivone 1 is synthesized stereoselectively from cyclohexa-2,5-dienone 4, prepared from a chiral compound 6 using a regioselective Hg-II-mediated cyclopropyl ring-opening, subsequent Pd-II-mediated spiroannulation of 7, and a stereoselective Pd-0-catalysed hydrogenation of an allylic formate 5 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/cc9960001655
• 作为产物：
  描述：

  3-<(1S,6R)-6-(p-tolylthio)bicyclo<4.1.0>heptan-1-yl>propanal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(S)-6-(Toluene-4-sulfonyl)-spiro[4.5]dec-6-en-(2E)-ylidene]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-solavetivone using enantioselective copper-catalysed conjugate addition of Me₃Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate

  摘要：

  By applying a new enantioselective Cu-catalysed conjugate addition of Me(3)Al, (-)-solavetivone 1 is synthesized stereoselectively from cyclohexa-2,5-dienone 4, prepared from a chiral compound 6 using a regioselective Hg-II-mediated cyclopropyl ring-opening, subsequent Pd-II-mediated spiroannulation of 7, and a stereoselective Pd-0-catalysed hydrogenation of an allylic formate 5 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/cc9960001655