1-chloro-2-(2-methyl-2-propenyloxy)-4-nitrobenzene | 1241920-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(2-methyl-2-propenyloxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(2-methylprop-2-enoxy)-4-nitrobenzene；1-chloro-2-(2-methylprop-2-enoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 1241920-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: SLKWJCVXQVCIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-methyl-2-propenyloxy)-4-nitrobenzene 在 臭氧 、 二甲基硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到1-(2-chloro-5-nitrophenoxy)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯和 7-硝基-3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-羧酸酯通过串联还原胺化-SNAr 反应

  摘要：

  7 该环化反应的底物是在 C1 处带有 3-氧代侧链、在 C2 处带有 F（或 Cl）和在 C5 处带有 NO2 基团的三取代芳族系统。我们预计将 3-oxo 侧链连接到环的原子的电子性质对于最终 SNAr 环闭合的成功至关重要。虽然四氢喹啉前体的烷基侧链应该不会造成问题，但四氢喹喔啉前体中的烷基氨基和制备二氢苯并恶嗪所需的烷氧基侧链会使环失活，从而导致最终的 SNAr 环化。在四氢喹喔啉前体中，氮的给电子特性可以通过将其保护为氨基甲酸酯来降低。然而，衍生化 在二氢苯并恶嗪前体的情况下是不可能的，我们预计使用这些底物在闭环步骤中会遇到困难。环化底物的合成如Scheme 1所示。四氢喹啉前体由相应酸的酯化得到的2-氟-5-硝基苯乙酸甲酯制备；8四​​氢喹喔啉前体为

  DOI：

  10.1080/00304940903517506
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 2-氯-5-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-chloro-2-(2-methyl-2-propenyloxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯和 7-硝基-3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-羧酸酯通过串联还原胺化-SNAr 反应

  摘要：

  7 该环化反应的底物是在 C1 处带有 3-氧代侧链、在 C2 处带有 F（或 Cl）和在 C5 处带有 NO2 基团的三取代芳族系统。我们预计将 3-oxo 侧链连接到环的原子的电子性质对于最终 SNAr 环闭合的成功至关重要。虽然四氢喹啉前体的烷基侧链应该不会造成问题，但四氢喹喔啉前体中的烷基氨基和制备二氢苯并恶嗪所需的烷氧基侧链会使环失活，从而导致最终的 SNAr 环化。在四氢喹喔啉前体中，氮的给电子特性可以通过将其保护为氨基甲酸酯来降低。然而，衍生化 在二氢苯并恶嗪前体的情况下是不可能的，我们预计使用这些底物在闭环步骤中会遇到困难。环化底物的合成如Scheme 1所示。四氢喹啉前体由相应酸的酯化得到的2-氟-5-硝基苯乙酸甲酯制备；8四​​氢喹喔啉前体为

  DOI：

  10.1080/00304940903517506

文献信息

• 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic Esters and 7-Nitro-3,4-dihydroquinoxaline- 1(2<i>H</i>)-carboxylic Esters by a Tandem Reductive Amination-S_NAr Reaction
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn

  DOI：10.1080/00304940903517506

  日期：2010.2.2

  The tandem reductive amination-SNAr reaction sequence has recently been reported for the efficient synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines.1 As part of our effort to develop new routes to biologically active heterocyclic compounds having diverse substitution, we wished to extend this methodology to the synthesis of tetrahydroquinolines and tetrahydroquinoxalines bearing carboxyl groups on the saturated

  7 该环化反应的底物是在 C1 处带有 3-氧代侧链、在 C2 处带有 F（或 Cl）和在 C5 处带有 NO2 基团的三取代芳族系统。我们预计将 3-oxo 侧链连接到环的原子的电子性质对于最终 SNAr 环闭合的成功至关重要。虽然四氢喹啉前体的烷基侧链应该不会造成问题，但四氢喹喔啉前体中的烷基氨基和制备二氢苯并恶嗪所需的烷氧基侧链会使环失活，从而导致最终的 SNAr 环化。在四氢喹喔啉前体中，氮的给电子特性可以通过将其保护为氨基甲酸酯来降低。然而，衍生化 在二氢苯并恶嗪前体的情况下是不可能的，我们预计使用这些底物在闭环步骤中会遇到困难。环化底物的合成如Scheme 1所示。四氢喹啉前体由相应酸的酯化得到的2-氟-5-硝基苯乙酸甲酯制备；8四​​氢喹喔啉前体为