3-oxo-3-(undec-10-yn-1-yloxy)propanoic acid | 1449200-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxo-3-(undec-10-yn-1-yloxy)propanoic acid
• CAS: 1449200-26-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: GRHDWVXXTZFPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(undec-10-yn-1-yloxy)propanoic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可点击的水溶性聚（氨基胺）全树状大分子的合成及其在叠氮基包覆的聚合物纳米粒子的表面功能化中的应用

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种水溶性富勒烯衍生物的合成，该衍生物在一侧带有带有外围羧基的聚（酰胺基胺）（PAMAM）树突，在另一侧带有炔烃部分。首先通过使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/ I 2或DBU / CBr 4用不对称的丙二酸酯处理C 60来制备在外围具有叔丁基酯基的全树状大分子。情况。后者导致在C 60上意外地添加了二溴卡宾。该叔然后使用甲酸裂解叔丁酯，得到相应的羧基富勒烯衍生物。在外围具有八个羧基的第二代很容易溶解在水中，而具有四个羧基的第一代只能溶解在碱性介质中。这些化合物自组装成胶束状聚集体，可能由C 60簇组成被PAMAM外壳包围。然后，炔烃部分用作化学锚，通过铜（I）催化的叠氮化物和炔烃环加成反应固定在叠氮基涂层聚合物纳米颗粒表面的水全树状大分子中。在室温下，该反应与叠氮基环加成反应到富勒烯核上。考虑到纳米颗粒表面上叠氮化物锚定基团的高密度和全树状

  DOI：

  10.1002/cplu.201300045
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 10-十一炔醇 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-oxo-3-(undec-10-yn-1-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Liquid-crystalline fullerene-gold nanoparticles

  摘要：

  通过应用点击化学方法制备了液晶[60]富勒烯-金纳米粒子。这种材料显示出了Smectic A相和良好的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c5ra03046c

文献信息

• Orthogonal functionalization of a fullerene building block through copper-catalyzed alkyne–azide and thiol–maleimide click reactions
  作者：Céline Constant、Steeve Albert、Nicolas Zivic、Krystyna Baczko、Hélène Fensterbank、Emmanuel Allard

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.086

  日期：2014.5

  In this study, the synthesis of an orthogonally clickable fullerene building block mono-adduct bearing on one side an alkyne unit and a maleimide moiety on the other side is presented. This derivative has been involved in CuAAC and thiol-maleimide click reactions using stepwise or one-pot processes with benzyl azide and 1-octanethiol. The one-pot process involving the CuAAC reaction followed by the thiol maleimide conjugation gives the highest yield. This new platform could pave the way for the synthesis of a wide range of fullerene derivatives exploiting this set of orthogonal reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.