methyl 1-[(E)-2-phenylethenyl]-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 128700-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(E)-2-phenylethenyl]-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-phenyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 128700-57-2；138812-37-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: WWZNHKNFIRONNI-JXGFJBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-styryl iodide 、 Cyclopropanecarboxylic acid, 1-bromo-2-phenyl-, methyl ester, cis- 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 dibromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到methyl 1-[(E)-2-phenylethenyl]-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Carbon–Carbon Bond-forming Reactions on Cyclopropane Rings Using 1-(Methoxycarbonyl)cyclopropylzinc Bromides

  摘要：

  高立体选择性的Reformatsky反应和钯催化的芳基化反应，使用1-(烷氧基羧酸基)环丙基溴化锌，得到的反式加成物作为主要产物，产率较好到很高，立体选择性较好到优秀。

  DOI：

  10.1246/cl.150085

文献信息

• Stereoselective cyclopropanations with vinylcarbenoids
  作者：Huw M.L Davies、T.Jeffrey Clark、Linda A Church

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93446-x

  日期：——

  Rhodium(II) acetate catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of alkenes results in cyclopropanation with a high degree of stereoselectivity.

  在烯烃存在下乙酸铑（II）催化乙烯基重氮甲烷的分解导致具有高度立体选择性的环丙烷化。
• Highly Stereoselective Carbon–Carbon Bond-forming Reactions on Cyclopropane Rings Using 1-(Methoxycarbonyl)cyclopropylzinc Bromides
  作者：Daichi Sakuma、Kenta Yamada、Kazuya Sasazawa、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1246/cl.150085

  日期：2015.6.5

  Highly stereoselective Reformatsky reaction and Pd-catalyzed arylation using 1-(alkoxycarbonyl)cyclopropylzinc bromide proceeded to give the trans-adduct as the major product in good to high yields with good to excellent stereoselectivities.

  高立体选择性的Reformatsky反应和钯催化的芳基化反应，使用1-(烷氧基羧酸基)环丙基溴化锌，得到的反式加成物作为主要产物，产率较好到很高，立体选择性较好到优秀。