4-((1r,3R,5S,7r)-3,5-dimethyladamantan-1-yl)-1H-pyrazole | 1557135-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((1r,3R,5S,7r)-3,5-dimethyladamantan-1-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 1557135-71-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: XGBFODBMVCTSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1,3-二甲基金刚烷 在 aluminum tri-bromide 、 四溴化碳 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以79%的产率得到4-((1r,3R,5S,7r)-3,5-dimethyladamantan-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free and direct C(sp3)–H amination of adamantanes by grinding

  摘要：

  A facile, direct and environmentally benign conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-N bonds using substoichiometric amount of aprotic superelectrophiles polyhalomethane-AIX(3) has been achieved by grinding under solvent-free conditions at room temperature in air. It is a general and simple method for the direct amination of adamantanes, and a series of aminoadamantanes of azoles, arylamines or heteroarylamines were obtained in good to excellent yields. The advantages of this amination are atom economy, solvent-free, chemoselectivity, short reaction time and high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.014