S-(+)-2-[4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 1194956-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(+)-2-[4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-ethylamino]-1-methyl-5-nitro-2,4-dihydropyrimidin-3-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1194956-92-7
• 化学式: C₂₃H₂₈ClN₅O₄
• 分子量: 473.959
• InChiKey: FDMOJSRKYJFLCD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙胺基甲基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 S-(+)-2-[4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与四氢嘧啶固定的顺式构型的亚硝基新烟碱类似物：合成，杀虫活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计并制备了两个系列的新亚硝基新烟碱类似物（2a - 2h和3a - 3h），并通过X射线衍射证实了其顺式构型。初步的生物分析表明，大多数类似物在500 mg / L时表现出优异的杀虫活性，而具有光学活性（2c - 2g）的类似物在100 mg / L时具有很高的效力，而化合物2d在20 mg / L时具有90％以上的死亡率，这表明它可以用作未来杀虫剂开发的先导。通过分子对接研究对配体-受体复合物进行建模，解释了体外观察到的结构-活性关系，并揭示了nAChR模型活性位点上有趣的分子结合模式，从而可能为将来基于新型受体结构的设计提供一些有用的信息。杀虫化合物。

  DOI：

  10.1021/jf904397k

文献信息

• Nitromethylene Neonicotinoids Analogues with Tetrahydropyrimidine Fixed <i>cis-</i>Configuration: Synthesis, Insecticidal Activities, and Molecular Docking Studies
  作者：Chuanwen Sun、Dingrong Yang、Jiahua Xing、Haifeng Wang、Jia Jin、Jun Zhu

  DOI：10.1021/jf904397k

  日期：2010.3.24

  as a lead for future insecticides development. Modeling the ligand−receptor complexes by molecular docking study explained the structure−activity relationships observed in vitro and revealed an intriguing molecular binding mode at the active site of the nAChR model, thereby possibly providing some useful information for future receptor structure-based designs of novel insecticidal compounds.

  设计并制备了两个系列的新亚硝基新烟碱类似物（2a - 2h和3a - 3h），并通过X射线衍射证实了其顺式构型。初步的生物分析表明，大多数类似物在500 mg / L时表现出优异的杀虫活性，而具有光学活性（2c - 2g）的类似物在100 mg / L时具有很高的效力，而化合物2d在20 mg / L时具有90％以上的死亡率，这表明它可以用作未来杀虫剂开发的先导。通过分子对接研究对配体-受体复合物进行建模，解释了体外观察到的结构-活性关系，并揭示了nAChR模型活性位点上有趣的分子结合模式，从而可能为将来基于新型受体结构的设计提供一些有用的信息。杀虫化合物。