dl-(1R^*,6R^*)-1,6-diethoxycarbonyl-7-azabicyclo<4.3.0>nona-3-ene-8,9-dione | 128252-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dl-(1R^*,6R^*)-1,6-diethoxycarbonyl-7-azabicyclo<4.3.0>nona-3-ene-8,9-dione
• 英文别名: (3aR^*,7aR^*)-3a,7a-diethoxycarbonyl-2,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroindole；diethyl (3aS,7aS)-2,3-dioxo-4,7-dihydro-1H-indole-3a,7a-dicarboxylate
• CAS: 128252-38-0；149522-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: KNGVLTBVJWHCKJ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 dl-(1R^*,6R^*)-1,6-diethoxycarbonyl-7-azabicyclo<4.3.0>nona-3-ene-8,9-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到dl-(1R^*,6R^*)-8-ethoxy-1,6-diethoxycarbonyl-7-azabicyclo<4.3.0>nona-3,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrroline. LIV. Stereochemical Pathway of (2+2)Photocycloaddition Reaction of 4,5-Diethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione to Acyclic Olefins.

  摘要：

  4, 5-二乙氧基羰基-1H-吡咯-2, 3-二酮 4 与无环烯烃的光环加成反应以区域选择性方式进行，得到两种头尾加合物，即外型异构体 (5) 和内型异构体 (6)。加合物的7位取代基的立体化学根据烯烃的电子性质而变化。具有O-取代基（乙氧基乙烯、乙酰氧基乙烯）的烯烃立体选择性地产生内加合物（6d，e）。具有苯基和乙基取代基的烯烃、苯乙烯和 1-丁烯，产生外型- (5a, b) 和内型加合物 (6a, b) 的混合物，具有外型优先。丁二烯产生外型- (5b) 和内型-加合物(6b)，后者稍微过量。这些立体化学结果与烯酮-烯烃光环加成立体选择规则得到的预测非常一致。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.471
• 作为产物：
  描述：

  dl-(1R^*,5R^*,7R^*)-1,5-diethoxycarbonyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以13%的产率得到dl-(1R^*,6R^*)-1,6-diethoxycarbonyl-7-azabicyclo<4.3.0>nona-3-ene-8,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrroline. LIV. Stereochemical Pathway of (2+2)Photocycloaddition Reaction of 4,5-Diethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione to Acyclic Olefins.

  摘要：

  4, 5-二乙氧基羰基-1H-吡咯-2, 3-二酮 4 与无环烯烃的光环加成反应以区域选择性方式进行，得到两种头尾加合物，即外型异构体 (5) 和内型异构体 (6)。加合物的7位取代基的立体化学根据烯烃的电子性质而变化。具有O-取代基（乙氧基乙烯、乙酰氧基乙烯）的烯烃立体选择性地产生内加合物（6d，e）。具有苯基和乙基取代基的烯烃、苯乙烯和 1-丁烯，产生外型- (5a, b) 和内型加合物 (6a, b) 的混合物，具有外型优先。丁二烯产生外型- (5b) 和内型-加合物(6b)，后者稍微过量。这些立体化学结果与烯酮-烯烃光环加成立体选择规则得到的预测非常一致。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.471

文献信息

• Dioxopyrrolines. XLIII. Diels-Alder reaction of 4,5-diethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with butadienes: Synthesis of polyfunctionalized hydroindoles.
  作者：Kimiaki ISOBE、Chie MOHRI、Hiromichi SANO、Kunihiko MOHRI、Hiroshi ENOMOTO、Takehiro SANO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.37.3236

  日期：——

  A new dioxopyrroline, 4, 5-diethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2, 3-dione (3), was proved to be a strong dienophile in the Diels-Alder reaction with various butadienes. This cycloaddition reaction proceeded in a regio- and stereo-selective manner to give the polyfunctionalized hydroindoles (4-8, 10) which may be potential synthetic intermediates of Erythrina alkaloids.

  新发现的二氧吡咯啉，即4, 5-二乙氧羰基-1H-吡咯-2, 3-二酮（3），在Diels-Alder反应中被证实是一种强有力的二烯亲和体，能与多种丁二烯进行反应。这种环加成反应以区域和立体选择性的方式进行，生成多官能化的氢吲哚（4-8, 10），这些化合物可能成为刺桐生物碱的潜在合成中间体。