methyl (Z)-2-phenyl-2-octenoate | 100340-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-phenyl-2-octenoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-phenyl-2-octenoate；methyl (Z)-2-phenyloct-2-enoate
• CAS: 100340-48-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NWAJWSPTYLEJQF-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (Z)-2-phenyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  立体定义的2-取代的烷基2-链烯酸酯的新的立体选择性合成及其应用

  摘要：

  立体异构纯的（E）-2-三丁基锡烷基-2-链烯酸酯（E）-8，很容易通过钯催化三丁基锡烷与2-烷基链烷酸烷基酯15之间的反应制备，已被用作立体定义的2-（通式9的被杂芳基取代的2-链烯基烷基酯以及（E）-2-甲基-2-链烯基烷基。（E）-10，具有非常高的立体异构体纯度。这些酯中的一种，即（Z）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-苯基-2-丁烯酸乙酯（Z）-9d已被用于非常简单和有效地合成催眠药的代谢物3-苯基-5（H）-2-呋喃酮12。另一方面，用于制备酯（E）-10的方法（包括构型转化）已用于制备（E）-2,4-二甲基-2-己酸的（S）-对映体， （E）-13是Camponotus属中雄性木匠蚂蚁的种姓特定物质，以及98％光学纯的（S）（E）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮（S）（E）-14是马尼卡（Manica）属中蚂蚁的警报信息素成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89453-9

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction between aryl or alkenyl halides and (1-carbalkoxy-1-alkenyl)zinc iodides. A new class of unmasked β-substituted acrylate α-anion equivalents
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Fabio Bellina、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83005-g

  日期：1993.6

  β-substituted acrylate α-anion equivalents have been directly and very efficiently prepared by insertion of zinc metal into the carbon-iodine bonds of alkyl (E)- or (Z)-2-iodo-2-alkenoates, (E)-or (Z)-(4), respectively. The stereoisomeric composition of these new reagents, 12, depends on the experimental conditions used for their preparation. Their Pd0-catalyzed reaction with alkenyl or aryl halides

  未掩蔽的β-取代的丙烯酸酯α-阴离子等价物都被直接和锌金属的插入非常有效地制备成的烷基（碳-碘键的ë） -或（ż）-2-碘-2-烯酸酯，（ë） -或（Z）-（4）。这些新试剂12的立体异构体组成取决于用于制备它们的实验条件。它们与可含有官能团的烯基或芳基卤化物的Pd 0催化反应，以化学收率高产率地导致相应的交叉偶联产物。当从化合物（Z）-4合成试剂12时或使用较长的反应时间进行制备，它们的交联产物结果富含具有（E）-构型的三取代双键的立体异构体。
• Mixtures of chiral monophosphorus compounds used as ligand systems for asymmetric transition metal catalysis
  申请人：Reetz T. Manfred

  公开号：US20060014981A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to certain chiral transition metal catalysts, to the metal of which at least two structurally different monophosphorus ligands are bonded, at least one of said monophosphorus ligands being chiral. Said chiral transition metal catalysts are suitable as catalysts for use in asymmetric transition metal-catalyzed reactions, providing better enantioselectivities than in cases where only one structurally defined ligand is used.

  本发明涉及某些手性过渡金属催化剂，其金属上至少键合有两种结构不同的单磷配体，所述单磷配体中至少有一种是手性的。所述手性过渡金属催化剂适合用作不对称过渡金属催化反应的催化剂，与只使用一种结构确定的配体的情况相比，具有更好的对映选择性。
• New and efficient procedures for the synthesis of stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates having very high stereoisomeric purity
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60119-3

  日期：1992.7

  Stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates of general formula 1 and 2 have been synthesized with a high degree of stereoselectivity as well as in good overall yields starting from alkyl 2-alkynoates, 4.
• ROUSSEAU, G.;SLOUGUI, N., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 13, 2653-2664
  作者：ROUSSEAU, G.、SLOUGUI, N.

  DOI：——

  日期：——
• US7704912B2
  申请人：——

  公开号：US7704912B2

  公开（公告）日：2010-04-27