(R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-6-(4-methoxyphenylmethyloxy)-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1016985-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-6-(4-methoxyphenylmethyloxy)-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(E)-2-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1016985-96-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: DTUOIIWMBBWUQN-IOHUOKFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-6-(4-methoxyphenylmethyloxy)-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-6-[(1E,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴-炔配合物的1,4-不对称诱导正式合成了ostostriecin。

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800195g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (6R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-dihydroxy-6-(4-methoxyphenylmethyloxy)-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以85%的产率得到(R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-6-(4-methoxyphenylmethyloxy)-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴-炔配合物的1,4-不对称诱导正式合成了ostostriecin。

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800195g

文献信息

• Formal Total Synthesis of Fostriecin via 1,4-Asymmetric Induction Using Cobalt-Alkyne Complex
  作者：Yujiro Hayashi、Hirofumi Yamaguchi、Maya Toyoshima、Kotaro Okado、Takumi Toyo、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/ol800195g

  日期：2008.4.1

  accomplished. Two of the four chiral centers are controlled by an external chiral auxiliary and the other two are synthesized stereoselectively, one by a novel 1,4-asymmetric induction using cobalt-alkyne complex, and the other by 1,3-asymmetric induction.

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。