2-chloro-N,N-diphenylbutanamide | 142338-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N,N-diphenylbutanamide
• CAS: 142338-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: OWUXCVQGRPCGIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-4-辛烯 、 2-chloro-N,N-diphenylbutanamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium fluoride 、 nickel(II) iodide monohydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (S)-4-(4-fluorophenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 potassium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到(R)-2-ethyl-N,N-diphenyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  NiH外消旋α-溴酰胺对烯烃的远程不对称加氢烷基化反应

  摘要：

  这里报道的是外消旋α-溴酰胺对烯烃的末端选择性远程不对称加氢烷基化反应。该反应通过NiH催化的烯烃异构化和随后的烷基化反应进行，并且可以将外消旋α-溴酰胺的不对称仲烷基对映体会聚到沿烯烃烃链的末端C（sp 3）-H位置。这种温和的过程提供了一系列结构多样的手性α-烷基链烷酰胺，收率高，区域和对映选择性高。此外，该协议的合成效用通过大规模将异构烯烃混合物的工业原料转化为对映异构的α-烷基链烷酰胺而进一步凸显出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201813222
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 2-氯丁酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-N,N-diphenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox-catalysed intermolecular radical addition of α-halo amides to olefins

  摘要：

  我们提出了α-氯酰胺作为一种新的α-乙酰基自由基前驱体，它可以与各种烯烃进行无锡锡的光催化 intermolecular α-烷基化，且反应完全遵循反马尔科夫尼科夫规律。该反应代表了一种还原性原子转移自由基加成（ATRA），并且提供了一系列高产率的烷基化酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc00753k