4-phenyl-3-(p-tolyl)-2-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1(5),3-diene | 1425854-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-phenyl-3-(p-tolyl)-2-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1(5),3-diene
• CAS: 1425854-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: YEFNIGCIEYNWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-(p-tolyl)-2-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1(5),3-diene 、 1-benzyl-4-benzylidenepyrrolidine-2,3-dione 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(3aS,8aS)-6-benzyl-3,8-diphenyl-2-(p-tolyl)-6,7-dihydro-3a,8a-ethanofuro[2',3':5,6]pyrano[2,3-c]pyrrol-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过环丁烷熔融的呋喃，银催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮与2,3-二氧代吡咯烷的多米诺骨牌逆电子需氧-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过原位生成的带有4-乙烯基-2,3-二氧杂吡咯烷的环丁烷稠合呋喃中间体，已公开了银催化的非对映选择性一锅多米诺骨牌环化迁移/反电子需求的oxo-Diels-Alder反应。在温和条件下，以中等至良好的收率构建2-氧吡咯烷稠合的三环化合物，并具有广泛的底物范围。这种新的合成协议具有良好的效率以及原子和步长经济性。在先前的报道，NMR追踪和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc00707f
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-2-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 生成 4-phenyl-3-(p-tolyl)-2-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1(5),3-diene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的多米诺反应

  摘要：

  CuCl催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的环化-二聚反应提供了一条有趣的途径，可以通过分子内分子与具有一个高应变三元环和一个四元环的苯并呋喃-7（3a H）-一衍生物环异构化，连续的双分子[4 + 2]环加成，氧杂桥的打开和环的收缩。此外，通过NMR实验监测反应以揭示一些关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo302312y