2-Phenyl-8H-cycloheptoxazol-8-one | 15926-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-Phenyl-8H-cycloheptoxazol-8-one
• 英文别名: 2-phenylcyclohepta[d][1,3]oxazol-8-one
• CAS: 15926-49-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: FKNVAXMRNROQFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-7-bromo-cycloheptatrienone 在 硫酸二甲酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Phenyl-8H-cycloheptoxazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Seven-membered Ring Compounds. XXIII. Reactions of Tropylium Ions Having Fused Heterocyclic System with Various Amines

  摘要：

  研究了具有融合杂环体系的托品鎓离子与各种胺的反应。2- 苯并恶唑丙基鎓一甲基硫酸盐（I）和 2- 苯并噻唑丙基鎓氯化物（XXIV）与二甲胺反应，分别生成了 2-苯基-6-二甲氨基-6H-环庚恶唑（II）和 6-二甲氨基-2-苯基-6H-环庚硫唑（XXV）。至于与对甲苯胺的反应，I 和 1-对甲苯基-2-苯基咪唑基氯化铵（XXVI）都得到了 1-对甲苯基-2-苯基-1，6-二氢环庚基咪唑（VI）和 1-对甲苯基-2-苯基-6-对甲苯基咪唑基-1，6-二氢环庚基咪唑（VII）。I 与 N-甲基苯胺反应生成了 2-苯基-6-对甲氨基苯基-6H-环庚恶唑（XIX）和 2-苯基-4-对甲氨基苯基-4H-环庚恶唑（XX）。从这些结果中可以得出结论，托品鎓离子缩合杂环时优先在 C-6 处进行胺化。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.627

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Aminotropolone and Its Reactions with Orthoesters. Formation of 8<i>H</i>-Cyclohept[<i>d</i>]oxazol-8-ones
  作者：Kimiaki Imafuku、Miki Furuya、Zhong-Tian Jin

  DOI：10.1246/bcsj.57.609

  日期：1984.2

  Schmidt reaction of 3-acetyltropolone gave 3-acetamidotropolone, which was hydrolyzed to afford 3-aminotropolone (3). The compound 3 reacted with orthoformate, orthoacetate, orthopropionate, and orthobenzoate to give the corresponding 2-substituted 8H-cyclohept[d]oxazole-8-one derivatives.

  3-acetyltropolone 的 Schmidt 反应生成 3-acetamidotropolone，水解后得到 3-aminotropolone (3)。化合物 3 与原甲酸酯、原乙酸酯、原丙酸酯和原苯甲酸酯反应，得到相应的 2-取代 8H-环庚烷并[d]恶唑-8-酮衍生物。
• IMAFUKU, KIMIAKI;FURUYA, MIKI;JIN, ZHONG-TIAN, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 609-610
  作者：IMAFUKU, KIMIAKI、FURUYA, MIKI、JIN, ZHONG-TIAN

  DOI：——

  日期：——
• IMAFUKU, KIMIAKI;FURUYA, MIKI;JIN, ZHONG-TIAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1055-1056
  作者：IMAFUKU, KIMIAKI、FURUYA, MIKI、JIN, ZHONG-TIAN

  DOI：——

  日期：——
• Imafuku, Kimiaki; Furuya, Miki; Jin, Zhong-Tian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1055 - 1056
  作者：Imafuku, Kimiaki、Furuya, Miki、Jin, Zhong-Tian

  DOI：——

  日期：——