1-(trimethylsilyl)ethynyl-2-diphenylhydroxylmethylbenzene | 1408238-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)ethynyl-2-diphenylhydroxylmethylbenzene
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)ethnyl-2-diphenylhydroxymethylbenzene
• CAS: 1408238-68-5
• 化学式: C₂₄H₂₄OSi
• 分子量: 356.539
• InChiKey: ARJGIMNHZDIWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)ethynyl-2-diphenylhydroxylmethylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 2-(1,1-diphenyl-1H-inden-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  B/N 掺杂对亚芳基亚乙烯基发色团：合成、性质和微晶电子晶体学研究

  摘要：

  线性共轭体系长期以来一直是共轭材料的原型，但存在两个固有的结构问题：分子间相互作用导致的潜在不稳定性和连接 C=C 键的 CC 键的灵活性。解决这些问题的努力包括插入芳香单元作为共轭的一部分和引入碳桥以阻止键旋转。我们在此报告了通过将环戊二烯 [c][1,2] 氮杂硼骨架作为共轭系统的一部分并入合成的 B/N 掺杂对亚芳基亚乙烯基发色团。这种新骨架固有的环应变既使共轭变平，又使共轭硬化，并且 B--N+ 配键比 CC 键更容易形成，这简化了合成设计。BN 配键也减少了 HOMO-LUMO 间隙，因此，与它们的全碳同系物相比，吸收和发射发生显着红移，同时在溶液和薄膜状态下保持高光稳定性和高荧光量子产率。双 B/N 掺杂化合物在 540 nm 处显示发射峰，斯托克斯位移为 20 nm，荧光量子产率为 98%。这些分子可作为用于活细胞成像的优良亲脂荧光染料，表现出比市售 BODIPY 染料更高的光稳定性。双

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10337
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(trimethylsilyl)ethynyl-2-diphenylhydroxylmethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  B/N 掺杂对亚芳基亚乙烯基发色团：合成、性质和微晶电子晶体学研究

  摘要：

  线性共轭体系长期以来一直是共轭材料的原型，但存在两个固有的结构问题：分子间相互作用导致的潜在不稳定性和连接 C=C 键的 CC 键的灵活性。解决这些问题的努力包括插入芳香单元作为共轭的一部分和引入碳桥以阻止键旋转。我们在此报告了通过将环戊二烯 [c][1,2] 氮杂硼骨架作为共轭系统的一部分并入合成的 B/N 掺杂对亚芳基亚乙烯基发色团。这种新骨架固有的环应变既使共轭变平，又使共轭硬化，并且 B--N+ 配键比 CC 键更容易形成，这简化了合成设计。BN 配键也减少了 HOMO-LUMO 间隙，因此，与它们的全碳同系物相比，吸收和发射发生显着红移，同时在溶液和薄膜状态下保持高光稳定性和高荧光量子产率。双 B/N 掺杂化合物在 540 nm 处显示发射峰，斯托克斯位移为 20 nm，荧光量子产率为 98%。这些分子可作为用于活细胞成像的优良亲脂荧光染料，表现出比市售 BODIPY 染料更高的光稳定性。双

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10337

文献信息

• Carbon-Bridged Oligo(phenylenevinylene)s: Stable π-Systems with High Responsiveness to Doping and Excitation
  作者：Xiaozhang Zhu、Hayato Tsuji、Juan T. López Navarrete、Juan Casado、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja309318s

  日期：2012.11.21

  The high responsiveness of pi-conjugated materials to external stimuli, such as electrons and photons, accounts for both their utility in optoelectronic applications and their chemical instability. Extensive studies on heteroatom-stabilized pi-conjugated systems notwithstanding, it is still difficult to combine high performance and stability. We report here that carbon-bridged oligo(p-phenylenevinylene)s (COPV-n) are not only more responsive to doping and photoexcitation but also more stable than the conventional p-phenylenevinylenes and poly(3-hexylthiophene), surviving photolysis very well in air, suggesting that they could serve as building blocks for optoelectronic applications. Activation of the ground state by installation of bond angle strain toward the doped or photoexcited state and the flat, rigid, and hindered structure endows COPVs with stimuli-responsiveness and stability without recourse to heteroatoms. For example, COPV-6 can be doped with an extremely small reorganization energy and form a bipolaron delocalized over the entire it system. Applications to bulk and molecular optoelectronic devices are foreseen.