5-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline | 1265919-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 5-Chloro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1265919-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: NCTIPSHTUFHLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基作为CB1受体阳性变构调节剂中脂肪族硝基的生物等位取代。

  摘要：

  第一代CB1阳性变构调节剂（例如ZCZ011）具有3-硝基烷基-2-苯基-吲哚结构。尽管少数药物包含硝基，但通常不认为它是“类药物”，对于脂肪族硝基尤其如此。在很少的案例研究中，适当的生物甾体替代了在结合中具有直接作用的硝基。这可能表明复制其结合相互作用的困难。在本文中，我们报道了针对CB1大麻素受体的变构结合位点的配体的设计和合成，其中CF3基团成功取代了脂肪族NO2。通常，带有CF3的化合物比它们的NO2当量更有效，并且还显示出改善的体外代谢稳定性。选择性能最佳平衡的CF3类似物（1）进行进一步的药理评估。体内试验研究表明（±）-1具有与（±）-ZCZ011相似的活性，两者在神经性疼痛的小鼠模型中均显示出有希望的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00252
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 26.0h， 以95%的产率得到5-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  碳载金纳米粒子催化2-炔基苯胺向吲哚的环化异构化，随后均偶联至3,3'-双吲哚

  摘要：

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。

  DOI：

  10.1002/anie.201305579

文献信息

• Facile cyclization of 2-arylethynyl aniline to 4(1H)-cinnolones: a new chemodosimeter for nitrite ions
  作者：Raju Dey、Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.098

  日期：2011.1

  2-Arylethynyl anilines undergo very fast reaction (5 min) with nitrite ions in aqueous acidic media to produce 4(1H)-cinnolones which exhibit yellow color and UV absorbance at 391 nm. This reaction is irreversible and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at ppm concentration. Thus, 2-phenylethynyl aniline serves as a chemodosimeter. An efficient and general method

  2-芳乙炔基苯胺在含水酸性介质中与亚硝酸根离子发生非常快速的反应（5分钟），生成4（1 H）-肉桂酮，在391 nm处显示黄色和UV吸收。该反应是不可逆的，并已成功测试以检测ppm浓度的水中的亚硝酸根离子。因此，2-苯基乙炔基苯胺用作化学计量仪。基于该反应，已经开发了一种有效且通用的合成4（1 H）-肉桂酮的方法。
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of 4(1H)-cinnolones, 1,4-dihydrocinnolines, and cinnolines in aqueous medium: application for detection of nitrite ions
  作者：Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.016

  日期：2011.11

  3-Aryl/alkyl-4(1H)-cinnolones are obtained in one step from 2-aryl/alkylethynyl aniline by reaction with sodium nitrite and dilute hydrochloric acid via Richter cyclization. The alkyl cinnolones on reduction with Sn/HCl furnish 1,4-dihydro-3-alkylcinnolines, which are converted to 3-alkylcinnolines by treatment with NaNO2/HCl/KI. The whole process is carried out in aqueous medium at ambient temperature within a short reaction period. The reaction of 2-phenylethynyl aniline exhibits yellow color with UV absorbance at 391 nm and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at parts per million concentration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines to Give 2-Haloalkoxy-3-alkyl(aryl)quinolines
  作者：Dong Lu、Songhua Chen、Niu Tang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04314

  日期：2023.2.3