p-nitrobenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine | 52778-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrophenyl)-N-phenylsulfanylmethanimine
• CAS: 52778-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: BMWMBBUERKDGFH-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2RS,3SR) isopropyl 3-benzenesulfonylamino-2-methoxy-3-p-nitrophenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Ñ -sulfenylimines在β内酰胺合成子方法：施陶丁格反应中，cycloadducts和β内酰胺类的开环的氧化

  摘要：

  所选的N-亚硫基亚胺在Staudinger与甲氧基和苄氧基-乙烯酮反应中充当良好的亲核伴侣。选择二异丙基乙胺作为非亲核的路易斯碱，用于从酰氯生成烯酮是反应成功的决定因素。N-亚磺酰基-β-内酰胺以良好至优异的产率获得，并且具有适度的顺/反非对映选择性。然后，通过调节硫原子的氧化态，将它们定量和选择性地转化为N-亚磺酰基-或N-磺酰基-β-内酰胺。氧化过程导致氮原子取代基的极性反转，并随后通过N的反应使开环平滑-硫醇化的β-内酰胺类具有各种亲核试剂。整个序列为获得高度官能化的β-氨基酸衍生物提供了直接而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.051
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 二苯二硫醚 在 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以30%的产率得到p-nitrobenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine
  参考文献：
  名称：

  使用Ñ -sulfenylimines在β内酰胺合成子方法：施陶丁格反应中，cycloadducts和β内酰胺类的开环的氧化

  摘要：

  所选的N-亚硫基亚胺在Staudinger与甲氧基和苄氧基-乙烯酮反应中充当良好的亲核伴侣。选择二异丙基乙胺作为非亲核的路易斯碱，用于从酰氯生成烯酮是反应成功的决定因素。N-亚磺酰基-β-内酰胺以良好至优异的产率获得，并且具有适度的顺/反非对映选择性。然后，通过调节硫原子的氧化态，将它们定量和选择性地转化为N-亚磺酰基-或N-磺酰基-β-内酰胺。氧化过程导致氮原子取代基的极性反转，并随后通过N的反应使开环平滑-硫醇化的β-内酰胺类具有各种亲核试剂。整个序列为获得高度官能化的β-氨基酸衍生物提供了直接而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.051

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans-disubstituted-β-lactams from N-phenylsulfenylimines
  作者：Stéphanie Coantic、Dominique Mouysset、Serge Mignani、Michel Tabart、Lucien Stella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.012

  日期：2007.6

  N-Phenylsulfenylimines derived from aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes act as nucleophilic partners in the Staudinger reaction with acetoxyacetyl chloride. Disubstituted-beta-lactams are obtained with a surprisingly high trans diastereoselection (up to 99%). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• YOSHIDA, TOYOKICHI;NARUTO, SHUNSUKE;UNO, HITOSHI;NISHIMURA, HARUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4346-4351
  作者：YOSHIDA, TOYOKICHI、NARUTO, SHUNSUKE、UNO, HITOSHI、NISHIMURA, HARUKI

  DOI：——

  日期：——