(R)-2-(phenylthio)-1-propanol | 141553-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-2-(phenylthio)-1-propanol
• 英文别名: 2-(phenylthio)-1-propanol；2-(phenylthio)propan-1-ol；(2R)-2-phenylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 141553-97-1
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: FINCDYVJHKIEBD-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)propanal 在 cell free extract of ketoreductase 253 、 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Highly regioselective and stereospecific functionalization of 1,2-propanediol with trimethyl(X)silanes employing the 1,3,2.lambda.5-dioxaphospholane methodology
  作者：Isabel Mathieu-Pelta、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00038a032

  日期：1992.6

  The regioselective ring opening of (S)-4-methyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-lambda-5-dioxaphospholane (2) [prepared from the bis(transoxyphosphoranylation) of (S)-1,2-propanediol (1) with diethoxytriphenylphosphorane (DTPP)] was initiated with several trimethylsilyl reagents (Me3SiX: X = PhS, I, Br, Cl, CN, and N3) to afford the regioisomeric (silyloxy)phosphonium salts. A stereospecific extrusion of triphenylphosphine oxide from these oxyphosphonium salts gave predominantly the thermodynamically less stable C-2-X-substituted derivatives with nearly complete inversion of stereochemistry at the C-2 stereogenic center (i.e., X = PhS).