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(R)-2-(phenylthio)-1-propanol | 141553-97-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(R)-2-(phenylthio)-1-propanol
英文别名
2-(phenylthio)-1-propanol;2-(phenylthio)propan-1-ol;(2R)-2-phenylsulfanylpropan-1-ol
(R)-2-(phenylthio)-1-propanol化学式
CAS
141553-97-1
化学式
C9H12OS
mdl
——
分子量
168.26
InChiKey
FINCDYVJHKIEBD-MRVPVSSYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    276.7±23.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    45.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-(phenylthio)propanal 在 cell free extract of ketoreductase 253 、 异丙醇还原型辅酶Ⅰ 作用下, 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 24.0h, 以85%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应
    摘要:
    鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。
    DOI:
    10.1002/anie.202202363
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文献信息

  • Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
    作者:Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens
    DOI:10.1021/jacs.6b12254
    日期:2017.3.1
    High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.
    高通量筛选和实验室规模优化相结合,开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺,通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
  • Highly regioselective and stereospecific functionalization of 1,2-propanediol with trimethyl(X)silanes employing the 1,3,2.lambda.5-dioxaphospholane methodology
    作者:Isabel Mathieu-Pelta、Slayton A. Evans
    DOI:10.1021/jo00038a032
    日期:1992.6
    The regioselective ring opening of (S)-4-methyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-lambda-5-dioxaphospholane (2) [prepared from the bis(transoxyphosphoranylation) of (S)-1,2-propanediol (1) with diethoxytriphenylphosphorane (DTPP)] was initiated with several trimethylsilyl reagents (Me3SiX: X = PhS, I, Br, Cl, CN, and N3) to afford the regioisomeric (silyloxy)phosphonium salts. A stereospecific extrusion of triphenylphosphine oxide from these oxyphosphonium salts gave predominantly the thermodynamically less stable C-2-X-substituted derivatives with nearly complete inversion of stereochemistry at the C-2 stereogenic center (i.e., X = PhS).
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