1-(azacycloundec-1-yl)-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone | 138428-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(azacycloundec-1-yl)-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 138428-39-4
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O
• 分子量: 363.503
• InChiKey: QJWFWEFRHLCPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azacycloundec-1-yl)-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到dihydromanzamine
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(azacycloundec-1-yl)-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8

文献信息

• Manzamine C congeners with modified azacyclic rings: Synthesis and biological evaluation
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Miwa Okouchi、Takamasa Iimori、Mieko Nagasawa、Tohru Hino、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00460-x

  日期：1996.11

  Manzamine C congeners with modified azacyclic rings were synthesized using a DPPA-promoted conjunction of the beta-carboline-1-acetate salt with various amines as a key reaction. A preliminary biological evaluation revealed that these analogues retained similar activities as Manzamine C. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd