3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(S)-benzylidene-α-D-glucopyranose | 38081-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(S)-benzylidene-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(S)-benzylidene>-α-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-exo-1,2-O-benzylidene-α-D-glucopyranose；O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹,O²-((S)-benzylidene)-α-D-glucopyranose；O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O¹,O²-((S)-benzyliden)-α-D-glucopyranose；[(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 38081-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: OKTMJWXBIFFPKE-ZBLLQYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-1,2:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(S)-benzylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2:4,6-Di-O-benzylidene-α-D-glucopyranose and Improvements in the Preparation of 4,6-O-Benzylidene-D-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a062

文献信息

• Practical Synthesis of 1,2‐<i>O</i>‐Benzylidene and 1,2‐<i>O</i>‐<i>p</i>‐Methoxybenzylidene Hexopyranoses
  作者：Katsuhiko Suzuki、Toshihumi Mizuta、Masanori Yamaura

  DOI：10.1081/car-120020483

  日期：2003.1.5

  An improved and practical synthesis of 1,2-O-benzylidene and 1,2-O-p-methoxybenzylidene hexopyranoses as useful synthons in carbohydrate chemistry is described. The reaction of 2-benzoyloxyglycosyl bromide with sodium borohydride using excess amount of potassium iodide proceeded smoothly to give the corresponding 1,2-O-benzylidene derivative in good yields.
• A convenient synthesis of 1,2-O-benzylidene and 1,2-O-ethylidene derivatives of carbohydrates
  作者：Vitali I. Betaneli、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80547-9

  日期：1982.9