N-(2-iodo-4-methylphenyl)methacrylamide | 1454769-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)methacrylamide
• CAS: 1454769-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: MAXMCMYBOKSKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)methacrylamide 在 potassium phosphate 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1,3,5-trimethyl-3-((6-phenyl-7H-benzo[c]carbazol-5-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化级联分子内 Heck 环化/吲哚脱芳构化构建两个全碳季铵盐中心

  摘要：

  描述了芳基炔烃栓系吲哚的分子内 Heck 环化/烷基钯激活脱芳构化的简便 Pd 催化级联。在这一步中，两个不相邻的全碳季铵盐中心、两个含氮杂环和三个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键被有效地提供。这些产物还可以在布朗斯台德酸条件下进行 5 至 6 环迁移-扩展反应，转化为苯并 [ c ] 咔唑骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03691
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-iodo-4-methylphenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  P催化的N-甲苯磺酰基Hy的Heck型级联反应：一种通过原位生成的烷基钯制备烯烃的有效方法

  摘要：

  报道了芳基卤化物和N-甲苯磺酰基的钯催化的Heck型级联反应。由芳基卤化物的分子内Heck型插入反应产生的新戊基钯物质可与羧化物有效反应，形成高度官能化的烯烃。还通过与N-甲苯磺酰基的多重Heck型插入反应探索了螺化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol402210a

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck Carbonylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 2‐Oxindole Ynones and Carboxylic Acids
  作者：Di Zhang、Youyuan Xiong、Yingjie Guo、Lei Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202103670

  日期：2022.1.3

  A catalytic enantioselective domino Heck carbonylation reaction of o-iodoacrylanilides with phenylacetylenes or water has been developed using a Pd/(Cu) catalytic system containing a chiral diphosphine ligand L9, furnishing a wide array of chiral β-carbonylated 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with up to 99 % ee values.

  的催化对映选择性的多米诺的Heck羰基化反应ö与phenylacetylenes或水-iodoacrylanilides已经使用Pd /（Cu）的含有手性二膦配体的催化体系开发L9，家具宽手性的阵列β -carbonylated 3,3-二取代的羟吲哚在高产量，ee值高达 99% 。
• Domino Carbopalladation/CH Functionalization Sequence: An Expedient Synthesis of Bis-Heteroaryls through Transient Alkyl/Vinyl-Palladium Species Capture
  作者：Upendra K. Sharma、Nandini Sharma、Yogesh Kumar、Brajendra K. Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201503708

  日期：2016.1.11

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular domino carbopalladation/CH functionalization sequence has been developed to access bis‐heteroaryl frameworks in a single operation. The reaction involves carbopalladation of the halogenated acrylamides or phenylpropiolamides by the Pd(0) catalysis, followed by the direct (hetero)arylation to give products with good to excellent yields. The synthetic

  微波辅助高效分子间多米诺carbopalladation / C  ħ官能序列已经发展到访问双-杂芳基的框架在单次操作。该反应涉及通过Pd（0）催化使卤化丙烯酰胺或苯基丙酰胺的碳弹法反应，然后进行直接（杂）芳基化反应，从而获得具有良好收率或优异收率的产品。该方法的综合用途也扩展到了Ugi-加合物作为起始原料的应用。
• Nickel-Catalyzed Reductive Aryl Thiocarbonylation of Alkene via Thioester Group Transfer Strategy
  作者：Yunxia Feng、Shimin Yang、Shen Zhao、Dao-Peng Zhang、Xinjin Li、Hui Liu、Yunhui Dong、Feng-Gang Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02091

  日期：2020.9.4

  Herein reported is a nickel-catalyzed reductive aryl thiocarbonylation of alkene via thioester group transfer strategy by using simple and readily available thioesters. In contrast to traditional activation of weaker C(acyl)–S bond, the C(acyl)–C bond of thioester was selectively cleaved to enable this reaction under mild conditions. Furthermore, this approach features operational simplicity and broad

  本文报道了通过使用简单易得的硫酯通过硫酯基团转移策略的镍的烯烃的催化的芳基硫代羰基化还原反应。与传统的弱C（酰基）-S键激活相反，硫酯的C（酰基）-C键被选择性裂解，以使该反应在温和的条件下进行。此外，该方法的特点是操作简单且底物范围广，为硫酯的合成提供了补充和实用的途径，而无需使用有毒的硫醇或CO气体。
• Palladium‐Catalyzed Domino Synthesis of 2,3‐Difunctionalized Indoles <i>via</i> Migratory Insertion of Isocyanides in Batch and Continuous Flow
  作者：Su Chen、Monica Oliva、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202100339

  日期：2021.7

  We report, herein, a palladium-catalyzed cascade comprising carbopalladation, migratory insertion of isocyanide and triple bond activation followed by a nucleophilic attack (OR−) to construct difunctionalized acyl indoles. The process involves multiple bond formations via key palladium-chemistry steps, to construct these bis-heterocycles containing two privileged scaffolds (indole and oxindole) in

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。
• Pd/Cu‐Catalyzed Enantioselective Sequential Heck/Sonogashira Coupling: Asymmetric Synthesis of Oxindoles Containing Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xingfeng Bai、Caizhi Wu、Shaozhong Ge、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201913148

  日期：2020.2.10

  An asymmetric palladium and copper co-catalyzed Heck/Sonogashira reaction between o-iodoacrylanilides and terminal alkynes to synthesize chiral oxindoles was developed. In particular, a wide range of CF3 -substituted o-iodoacrylanilides reacted with terminal alkynes, affording the corresponding chiral oxindoles containing trifluoromethylated quaternary stereogenic centers in high yields with excellent

  建立了不对称的钯和铜共催化的邻碘丙烯酰苯胺与末端炔烃的Heck / Sonogashira反应，合成手性羟吲哚。特别地，宽范围的CF 3-取代的邻碘丙烯酰苯胺与末端炔反应，以高收率和优异的对映选择性（94-98％ee）提供了相应的含有三氟甲基化季立构中心的手性羟吲哚。这种不对称的Heck / Sonogashira反应提供了一种通用的方法来获得含有季立体异构中心（包括CF 3取代的中心）的羟吲哚衍生物。