1,3,4,6-tetraphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 527691-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetraphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 1,3,4,6-tetraphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 527691-84-5
• 化学式: C₃₀H₂₁N₃
• 分子量: 423.517
• InChiKey: WFEOQVHPNYIWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-3-phenylacrylonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3,4,6-tetraphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇无过渡金属脱氢形成 C-C 和 C-N 键用于合成吡唑并 [3,4-b] 吡啶和吡唑啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一系列级联反应，产生一系列具有吡唑/吡唑啉核的官能化芳族杂环化合物。该方法依赖于无金属脱氢过程来生产原位苯甲醛。然后让产生的苯甲醛与一些其他物质反应，包括苯乙酮、吡唑胺和苯肼。由这些底物产生的中间体经历了几个化学过程，包括电环化、aza-Diels-Alder 反应和分子内 C-N 键的形成。这些积极成果将开启通过各种可能的反应生产具有生物活性的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑啉衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00382

文献信息

• Multicomponent synthesis, <i>in vitro</i> cytotoxic evaluation and <i>molecular modelling</i> studies of polyfunctionalized pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine derivatives against three human cancer cell lines
  作者：Ranjana Aggarwal、Suresh Kumar、Rachna Sadana、Andrea Guzman、Virender Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968908

  日期：2021.11.2

  NALM-6, SB-ALL and MCF-7. Non-fluorinated 1-(benzothiazolyl)pyrazolo[3,4-b]pyridines (6a–d) displayed better cytotoxicity results as compared to other tested derivatives. The compound 1-(benzothiazolyl)-4,6-dimethyl-3-(4-chlorophenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine, 6b, was identified as the most active derivative with 53% cell growth inhibition nearly equal to the standard drug doxorubicin (58%), in close agreement

  摘要 在无溶剂和溶剂介导的条件下，通过苯基/苯并噻唑基肼和 3-氧代-3-芳基丙腈与 1,3-二酮的多组分反应合成了一系列多样化的多官能化吡唑并[3,4- b ]吡啶。筛选了19 种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物对三种人类癌细胞系即 NALM-6、SB-ALL 和 MCF-7 的抗癌活性。与其他测试衍生物相比，非氟化 1-(苯并噻唑基)吡唑并[3,4- b ]吡啶 ( 6a – d ) 显示出更好的细胞毒性结果。化合物1-(苯并噻唑基)-4,6-二甲基-3-(4-氯苯基)吡唑并[3,4- b ]吡啶，6b, 被确定为最活跃的衍生物，具有 53% 的细胞生长抑制，几乎等于标准药物阿霉素 (58%)，与药物相似性和药物评分预测非常一致。在氟化衍生物中，化合物2-(3-(4-氯苯基)-4-甲基-6-(三氟甲基) -1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-1-基)苯并[ d ]噻唑，图12c被鉴定
• Ultrasound assisted one-pot, three-components synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines: A new access via phenylsulfone synthon
  作者：Tamer S. Saleh、Taha M.A. Eldebss、Hassan M. Albishri

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.05.003

  日期：2012.1

  A simple, facile, efficient and three-components procedure for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines utilizing phenylsulfone synthon, under ultrasonic irradiation was developed.

  建立了一种简单，简便，高效，三组分的方法，该方法用于在超声辐射下利用苯砜合成子合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡唑并[3,4-b]吡啶。
• Tandem Oxidative Reaction of 1,3-Diarylpropenes and 5-Aminopyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu、Huafang Gu、Hongshuang Xia、Yawei Wang

  DOI：10.1055/a-2145-5916

  日期：2023.12

  The reaction of 5-aminopyrazoles with 1,3-diarylpropenes mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, with subsequent intramolecular cyclization and dehydroaromatization in the presence of Cu(OTf)2/tert-butyl hydroperoxide, gave a series of pyrazolo[3,4-b]pyridines in moderate to excellent yields. The reaction has the advantages of high atom economy, a wide substrate scope, and a one-pot procedure.

  摘要在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌介导下，5-氨基吡唑与 1,3-二芳基丙烯发生反应，随后在 Cu(OTf)2/ 叔丁基过氧化氢存在下发生分子内环化和脱氢芳香化反应，得到一系列吡唑并[3,4-b]吡啶，收率中等到极好。该反应具有原子经济性高、底物范围广和一锅反应等优点。