2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸乙酯 | 66423-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (S)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate；(R)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsaeure-ethylester；ethyl (S)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate；ethyl (2S)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate
• CAS: 66423-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 263.12
• InChiKey: ZMLMOOOPSWVIHJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III SECRETION SYSTEM
  [FR] INHIBITEURS DU SYSTÈME DE SÉCRÉTION DE TYPE III BACTÉRIEN

  摘要：

  本发明公开了有机化合物，它们能够抑制由细菌III型分泌系统介导的效应毒素分泌或转位。公开的III型分泌系统抑制剂化合物可用于对抗由革兰氏阴性菌引起的感染，例如沙门氏菌属、弯曲杆菌、假单胞菌属、耶尔森氏菌属、肠致病性和肠侵袭性大肠杆菌以及具有此类III型分泌系统的沙眼衣原体属。

  公开号：

  WO2010118046A1
• 作为产物：
  描述：

  D-乳酸乙酯 、 2,4-二氯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III SECRETION SYSTEM
  [FR] INHIBITEURS DU SYSTÈME DE SÉCRÉTION DE TYPE III BACTÉRIEN

  摘要：

  本发明公开了有机化合物，它们能够抑制由细菌III型分泌系统介导的效应毒素分泌或转位。公开的III型分泌系统抑制剂化合物可用于对抗由革兰氏阴性菌引起的感染，例如沙门氏菌属、弯曲杆菌、假单胞菌属、耶尔森氏菌属、肠致病性和肠侵袭性大肠杆菌以及具有此类III型分泌系统的沙眼衣原体属。

  公开号：

  WO2010118046A1

文献信息

• 一种合成手性稻瘟酰胺的方法
  申请人：京博农化科技股份有限公司

  公开号：CN106366020B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明涉及一种合成手性稻瘟酰胺的方法，其特点在于手性乳酸乙酯经与磺酰化反应得到磺酸酯，磺酸酯与2,4‑二氯苯酚反应生成2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酸乙酯，2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酸乙酯与2‑氨基‑2,3‑二甲基丁腈进行氨酯交换反应生成对应手性的稻瘟酰胺，其中摩尔比为2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酸乙酯：2‑氨基‑2,3‑二甲基丁腈=1:1，反应温度为60‑85℃。该方法合成路线简单，不需经过水解、氯化反应，产生的废水、废气少，具有很高的环保效益，极大的降低了生产成本，条件温和，通过选择不同构型的乳酸乙酯可以定向合成具有光学手性的稻瘟酰胺，对进一步探究稻瘟酰胺的光性质具有重要意义。
• Inhibitors Of Bacterial Type III Secretion System
  申请人：Moir Donald T.

  公开号：US20120114633A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Organic compounds showing the ability to inhibit effector toxin secretion or translocation mediated by bacterial type III secretion systems are disclosed. The disclosed type III secretion system inhibitor compounds are useful for combating infections by Gram-negative bacteria such as Salmonella spp., Shigella flexneri, Pseudomonas spp., Yersinia spp., enteropathogenic and enteroinvasive Escherichia coli , and Chlamydia spp. having such type III secretion systems.

  本发明揭示了有机化合物，具有抑制细菌III型分泌系统介导的效应毒素分泌或转位的能力。所述的III型分泌系统抑制剂化合物可用于对抗由革兰氏阴性菌引起的感染，如沙门氏菌属，弯曲杆菌属，假单胞菌属，耶尔森菌属，肠致病性和肠侵袭性大肠杆菌以及具有此类III型分泌系统的沙眼衣原体属。
• INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III SECRETION SYSTEM
  申请人：Moir Donald T.

  公开号：US20140219995A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Organic compounds showing the ability to inhibit effector toxin secretion or translocation mediated by bacterial type III secretion systems are disclosed. The disclosed type III secretion system inhibitor compounds are useful for combating infections by Gram-negative bacteria such as Salmonella spp., Shigella flexneri, Pseudomonas spp., Yersinia spp., enteropathogenic and enteroinvasive Escherichia coli , and Chlamydia spp. having such type III secretion systems.

  本发明揭示了一种有机化合物，其具有抑制由细菌III型分泌系统介导的效应毒素分泌或转位的能力。揭示的III型分泌系统抑制剂化合物对于对抗革兰氏阴性菌的感染非常有用，例如沙门氏菌属，弯曲杆菌，假单胞菌属，耶尔森菌属，肠致病性和肠侵袭性大肠杆菌以及具有此类III型分泌系统的沙眼衣原体属。
• Burkard, Ulrike; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1594 - 1612
  作者：Burkard, Ulrike、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationships of novel phenoxyacetamide inhibitors of the Pseudomonas aeruginosa type III secretion system (T3SS)
  作者：John D. Williams、Matthew C. Torhan、Venugopal R. Neelagiri、Carson Brown、Nicholas O. Bowlin、Ming Di、Courtney T. McCarthy、Daniel Aiello、Norton P. Peet、Terry L. Bowlin、Donald T. Moir

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.011

  日期：2015.3

  The increasing prevalence of drug-resistant bacterial infections is driving the discovery and development not only of new antibiotics, but also of inhibitors of virulence factors that are crucial for in vivo pathogenicity. One such virulence factor is the type III secretion system (T3SS), which plays a critical role in the establishment and dissemination of Pseudomonas aeruginosa infections. We have recently described the discovery and characterization of a series of inhibitors of P. aeruginosa T3SS based on a phenoxyacetamide scaffold. To better characterize the factors involved in potent T3SS inhibition, we have conducted a systematic exploration of this structure, revealing several highly responsive structure-activity relationships indicative of interaction with a specific target. Most of the structural features contributing to potency were additive, and combination of those features produced optimized inhibitors with IC50 values <1 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.