(5Z,13E)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethyl-9-hydroxy-5,13-prostadienoic acid methyl ester | 69160-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,13E)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethyl-9-hydroxy-5,13-prostadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E,3R)-4,4-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 69160-29-8
• 化学式: C₃₃H₅₆O₇
• 分子量: 564.803
• InChiKey: UQFRPAPNGGUMKJ-AQLRXLQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,13E)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethyl-9-hydroxy-5,13-prostadienoic acid methyl ester 生成 (5Z,13E)-(11R,15R)-11,15-Dihydroxy-16,16-dimethyl-5,8,13-prostatrienoic acid methyl ester 、 (5Z,13E)-(11R,15R)-16,16-dimethyl-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,8,13-prostatrienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  .DELTA..sup.8,9 -Prostaglandin derivatives, their preparation and use as

  摘要：

  .DELTA..sup.8,9 -Prostane 衍生物的化学式I如下：##STR1## 其中R.sub.1是CH.sub.2 OH或##STR2## 其中R.sub.2是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或者R.sub.1是##STR3## 其中R.sub.3是酸残基或R.sub.2；A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式--CH.dbd.CH；B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、反式--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；W是自由或功能修饰的羟甲基或自由或功能修饰的##STR4## 其中OH--基可以在.alpha.--或.beta.--位置；D和E共同是直接键或D是1-10个碳原子的直链或支链烷基或烯基，可以选择性地被氟原子取代，E是氧、硫、直接键、--C.tbd.C--或--CR.sub.6.dbd.CR.sub.7--，其中R.sub.6和R.sub.7彼此不同，且每个都是氢、氯或烷基；R.sub.4是自由或功能修饰的羟基，R.sub.5是可选择性取代的脂肪基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基，当R.sub.2是氢时，与碱形成的生理兼容性盐具有有价值的药理学特性，例如黄体溶解和引产活性。

  公开号：

  US04560786A1

文献信息

• 9-Fluoroprostaglandin derivatives, and use as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04454339A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  9-Fluoroprostane derivatives of Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is CH.sub.2 OH or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, or a heterocyclic residue; or R.sub.1 is the residue ##STR3## wherein R.sub.3 is an acid residue or R.sub.2 and A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or cis--CH.dbd.CH--, B is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, trans--CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C, W is a free or functionally modified hydroxymethylene group wherein the OH-group can be in the .alpha.- or .beta.-position, D and E jointly are a direct bond or D is straight-chain or branched alkylene or alkenylene of 1-10 carbon atoms which can optionally be substituted by fluorine atoms, and E is oxygen or sulfur, a direct bond, --C.tbd.C-- or --CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 -- wherein R.sub.6 and R.sub.7 differ from each other and each is hydrogen, chlorine, or alkyl, R.sub.4 is a free or functionally modified hydroxy group, and R.sub.5 is hydrogen, an optionally substituted aliphatic group, e.g., alkyl or halosubstituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl or a heterocyclic group, and, when R.sub.2 is H, physiologically compatible salts thereof with bases, have valuable pharmacological properties, e.g., as luteolytics or abortifacients.

  公式I的9-氟代前列腺素衍生物，其中R1为 OH或者 其中R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或者R1为残基 其中R3为酸残基或R2和A为--CH2-- --或顺式--CH=CH--，B为-- -- --、反式--CH=CH--或--C≡C，W为自由或功能修饰的羟甲基，其中OH基可以处于α-或β-位置，D和E共同为直接键或D为1-10碳原子的直链或支链烷基或烯基，可以选择性地被氟原子取代，E为氧或硫，直接键、--C≡C--或--CR6=CR7--，其中R6和R7不同且各自为氢、氯或烷基，R4为自由或功能修饰的羟基，R5为氢、可选择性取代的脂肪基，例如烷基或卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基，当R2为H时，与碱的生理兼容盐具有有价值的药理特性，例如作为黄体酮抑制剂或流产药。
• US4367237A
  申请人：——

  公开号：US4367237A

  公开（公告）日：1983-01-04
• US4444788A
  申请人：——

  公开号：US4444788A

  公开（公告）日：1984-04-24
• US4454339A
  申请人：——

  公开号：US4454339A

  公开（公告）日：1984-06-12
• US4487953A
  申请人：——

  公开号：US4487953A

  公开（公告）日：1984-12-11