2,4,6-Tri-tert-butyl-chlorbenzol | 3975-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Tri-tert-butyl-chlorbenzol
• 英文别名: 1,3,5-Tritert-butyl-2-chlorobenzene
• CAS: 3975-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₉Cl
• 分子量: 280.881
• InChiKey: FXUVNIOEWPISOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  292.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Tri-tert-butyl-chlorbenzol 、 (S)-benzyl (3-bromo-2-hydroxypropyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOPOISOMERASE INHIBITORS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTCANCER ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE LA TOPOISOMÉRASE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE ET UNE ACTIVITÉ ANTI-CANCÉREUSE

  摘要：

  人类拓扑异构酶II（Top2）的抑制剂是许多癌症化疗方案的基础。不幸的是，毒性的发生严重限制了这些强效药物的实用性。人类Top2和细菌同源物（DNA旋转酶和TopoIV）之间存在一定的保守性。因此，将抗菌拓扑异构酶抑制剂转化为抗肿瘤药物是一种有趣的抗癌化合物策略。本文描述了将脱氧尼伯霉素（DNM），一种天然产物和DNA旋转酶抑制剂，转化为具有抗癌活性的化合物。详细的体外和细胞培养实验证明这些化合物抑制Top2，同时也对拓扑异构酶I起作用。类似的方法适用于其他类别的旋转酶抑制剂和其他抗菌靶标，用于发现新的抗癌药物。

  公开号：

  WO2018237140A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯胺 在 三氯溴甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以14%的产率得到2,4,6-Tri-tert-butyl-chlorbenzol
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid 链反应：在未活化的 1-Chloro-1-烯烃上被有机锂化合物取代†

  摘要：

  看似简单的“交叉偶联”反应 Alk(2)C=CA-Cl + RLi --> Alk(2)C=CA-R + LiCl（A = H、D 或 Cl）通过亚烷基卡宾链机制发生在没有过渡金属催化剂的情况下分三步进行。在起始步骤 1 中，空间屏蔽的 2-(氯亚甲基)-1,1,3,3-四甲基茚满 2a-c (Alk(2)C=CA-Cl) 生成 Cl,Li-亚烷基卡宾 (Alk(2) C=CLi-Cl, 6) 通过将原子 A 转移到 RLi（甲基锂、正丁基锂或芳基锂）。链循环由以下两个步骤组成：（i）这些 RLi 在类胡萝卜素 6 处的快速乙烯基取代反应（步骤 2），形成链载体 Alk(2)C=CLi-R (8)，以及 (ii) ) 原子 A (步骤 3) 从试剂 2 到链载体 8 的限速转移，形成产物 Alk(2)C=CA-R (4) 并再生类卡宾化合物 6。这个链增长步骤 3 足够慢，可以观察到 Alk(2)C=CLi-Aryl

  DOI：

  10.1021/ja0649116

文献信息

• Reaction of Dichlorotriphenylphosphorane with Bis(trimethylsilyl) Peroxide. A New Method for the Formation of Electrophilic Chlorine Source
  作者：Kazusato Shibata、Yukinori Itoh、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.3749

  日期：1991.12

  Reactions of dichlorotriphenylphosphorane with bis(trimethylsilyl) peroxide in the presence of some organic compounds have been found to give chlorinated products. Aromatic hydrocarbons bearing electron-donating substituents give the corresponding monochloroarenes, while an enol silyl ether is converted into α-chloro ketone. The mechanism is briefly discussed.

  已发现在某些有机化合物存在下，二氯三苯基正膦与双（三甲基甲硅烷基）过氧化物的反应会产生氯化产物。带有给电子取代基的芳烃产生相应的一氯芳烃，而烯醇甲硅烷基醚则转化为 α-氯酮。简要讨论了该机制。
• Friedel-Crafts Reaction of 1,3,5-Trialkylbenzenes with Sulfur Monochloride and<i>N</i>-Chlorodimethylamine
  作者：Masaaki Yoshifuji、Susumu Tanaka、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.2607

  日期：1975.9

  The reaction of sulfur monochloride gave 2,4,6-tri-t-butylchlorobenzene (3) from 1,3,5-tri-t-butylbenzene (1), but gave the corresponding sulfide and disulfide from mesitylene (2). The reaction of N-chlorodimethylamine gave 3, 2-chloro-3,5-di-t-butyltoluene and 2,4,6-trimethylchlorobenzene from 1, 3,5-di-t-butyltoluene and 2, respectively. The reaction of N-chlorodimethylamine with benzene gave chlorobenzene

  一氯化硫的反应由 1,3,5-三叔丁基苯 (1) 产生 2,4,6-三叔丁基氯苯 (3)，但由均三甲苯 (2) 产生相应的硫化物和二硫化物。N-氯二甲胺的反应分别由1, 3,5-二-叔丁基甲苯和2得到3, 2-氯-3,5-二-叔丁基甲苯和2,4,6-三甲基氯苯。N-氯二甲胺与苯的反应在1-硝基丙烷或硝基甲烷中生成氯苯或N,N-二甲基苯胺。
• An Active, General, and Long-Lived Palladium Catalyst for Cross-Couplings of Deactivated (Hetero)aryl Chlorides and Bromides with Arylboronic Acids
  作者：Takashi Hoshi、Tomonobu Honma、Ayako Mori、Maki Konishi、Tsutomu Sato、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki

  DOI：10.1021/jo402089r

  日期：2013.11.15

  An active, general, and long-lived palladium catalyst for Suzuki-Miyaura reactions of aryl and heteroaryl chlorides deactivated by steric hindrance, electron richness, and coordinating functional groups is reported. In reactions of arylbromide bearing two o-tert-butyl substituents, C(sp(3))-H arylation of the tert-butyl group, rather than the Suzuki-Miyaura reaction, proceeded in excellent yield. The key to the success of the reactions was the development of biphenylene-substituted dicyclohexylruthenocenylphosphine (CyR-Phos) as a supporting ligand.
• Maerkl,G.; Merz,A., Tetrahedron Letters, 1971, p. 1269 - 1272
  作者：Maerkl,G.、Merz,A.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIFUJI MASAAKI; SHIMA ICHIRO; INAMOTO NAOKI, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 41, 3963-3964
  作者：YOSHIFUJI MASAAKI、 SHIMA ICHIRO、 INAMOTO NAOKI

  DOI：——

  日期：——