(-)-1-bromo-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one hydrobromide | 74220-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-1-bromo-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one hydrobromide
• CAS: 74220-83-0
• 化学式: BrH*C₁₇H₂₀BrNO₂
• 分子量: 431.167
• InChiKey: MAOWTHXRCHIIIP-ZZEFLOQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(-)-1-bromo-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过13 C-NMR测定溴代吗啡喃6-酮的结构。光谱学：使用4-乙酰氧基吗啡喃6-酮氧桥的新颖闭合†

  摘要：

  由天然吗啡制备的（-）-4-羟基-N-甲基吗啡喃6-1（3）与1摩尔的溴在乙酸中的溴化，得到1-溴代酮5。5的结构通过13 C-NMR光谱确定，并通过其氢溴酸盐的X射线衍射分析确认。建议合成（±）-2,4-二羟基-N-甲酰基吗啡喃-6-一（7）的单溴化原理相似，尽管一级反应产物9的13 C-NMR谱不能由于在常用溶剂中不溶而被测量。（-）-4-乙酰氧基-N的单溴化天然系列的-甲酰基吗啡喃-6-（12）和合成系列的（±）-2,4-二乙酰氧基-N-甲酰基吗啡喃-6-one（8），然后用钾处理单溴代酮在甲醇中的碳酸根导致O-桥的闭合，并且在酸水解后分别提供相应的4,5-环氧-吗啡喃-6-（-）- 16和（±）-17。闭环反应的这种变化代表了一种新颖且方便的方法，该方法将4-羟基吗啡喃-6-酮转化为其相应的4,5-环氧吗啡喃-6-酮，而无需涉及芳族溴化且仅含1摩尔溴。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640545