benzyl N-[(1R,2R,3R,4R,5R)-2,3-dihydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopentyl]carbamate | 948307-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R,2R,3R,4R,5R)-2,3-dihydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopentyl]carbamate
• CAS: 948307-83-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₆
• 分子量: 463.53
• InChiKey: YBAQMQMXSVNCBK-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R,2R,3R,4R,5R)-2,3-dihydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopentyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1L-(1,2,3/4,5)-5-amino-1,2,3,4-cyclopentanetetraol
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过聚苄醚的立体选择性胺化有效合成氨基环戊醇

  摘要：

  使用从相应 D-糖开始的六步序列实现了用于制备立体异构氨基环戊醇 3-5 的有效立体选择性路线。合成标题化合物的关键步骤涉及使用氯磺酰基异氰酸酯 (CSI)、分子内烯烃复分解和非对映选择性二羟基化对肉桂基 1,2-ANTI- 或 1,2-SYN-三苄基醚进行区域选择性和非对映选择性胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984518
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(3R,4R,5R)-1-phenyl-4,5-bis(phenylmethoxy)hepta-1,6-dien-3-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1R,2R,3R,4R,5R)-2,3-dihydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过聚苄醚的立体选择性胺化有效合成氨基环戊醇

  摘要：

  使用从相应 D-糖开始的六步序列实现了用于制备立体异构氨基环戊醇 3-5 的有效立体选择性路线。合成标题化合物的关键步骤涉及使用氯磺酰基异氰酸酯 (CSI)、分子内烯烃复分解和非对映选择性二羟基化对肉桂基 1,2-ANTI- 或 1,2-SYN-三苄基醚进行区域选择性和非对映选择性胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984518