1-Cyclopropyl-1-phenyl-ethan-1,2-diol | 58368-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-1-phenyl-ethan-1,2-diol
• 英文别名: 1-cyclopropyl-1-phenylethane-1,2-diol
• CAS: 58368-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VMVGAHSNZZGVTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  345.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-环丙基苯乙烯 在 水 、 氧气 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1-Cyclopropyl-1-phenyl-ethan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  用二乙酰基，氧气和水进行光诱导的烯烃二羟基化

  摘要：

  本文报道的是在温和的反应条件下从烯烃光诱导生产邻二醇。目前使用二乙酰（=丁烷-2,3-二酮），氧​​气和水的二羟基化方法可免除有毒试剂并产生难处理的废物。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000228

文献信息

• Visible light-promoted dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1039/c7cc06745c

  日期：——

  The first efficient visible light promoted metal-free dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen has been developed for the construction of vicinal alcohols. The protocol was operationally simple with broad substrate scope. The mechanistic studies demonstrated that one of the hydroxyl group came from water and the other one came from molecular oxygen. Additionally, the ß-alkyoxy alcohols could

  已经开发出第一种有效的可见光促进苯乙烯与水和双氧的无金属二羟基化反应，用于邻位醇的构建。该协议操作简单，具有广泛的底物范围。机理研究表明，一个羟基来自水，另一个羟基来自分子氧。另外，还可以使用类似的策略获得β-烷氧基醇。
• Aldehyde-catalyzed epoxidation of unactivated alkenes with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Ierasia Triandafillidi、Maroula G. Kokotou、Dominik Lotter、Christof Sparr、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d1sc02360h

  日期：——

  organocatalytic epoxidation of unactivated alkenes using aqueous hydrogen peroxide provides various indispensable products and intermediates in a sustainable manner. While formyl functionalities typically undergo irreversible oxidations when activating an oxidant, an atropisomeric two-axis aldehyde capable of catalytic turnover was identified for high-yielding epoxidations of cyclic and acyclic alkenes. The relative

  使用过氧化氢水溶液对未活化的烯烃进行有机催化环氧化，以可持续的方式提供各种不可或缺的产品和中间体。虽然甲酰基官能团在激活氧化剂时通常会发生不可逆的氧化，但鉴定出能够催化转换的阻转异构两轴醛，用于环状和无环烯烃的高产环氧化。催化剂立体轴的相对构型以及醛和主链残基的接近性导致了高催化效率。机理研究支持由过氧化氢通过 Payne 和 Criegee 中间体产生的醛衍生的二环氧乙烷中间体进行非自由基烯烃氧化。
• Faworskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 855,860; engl. Ausg. S. 891, 895
  作者：Faworskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktivität und Selektivität bei der Oxidation von Styrolderivaten. V. Untersuchungen zur Oxidation vonα-substituierten Styrolen
  作者：W.Ya. Suprun

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<52::aid-prac52>3.0.co;2-d

  日期：1999.1

  The liquid phase oxidation of alpha-phenyl-1a, alpha-trimethylsilyloxy Ib, alpha-cyclopropyl-1c, alpha-trifluoromethyl-1d styrene, and styrene le with oxygen in chlorobenzene and cumene solution in the temperature range 55-125 degrees C was investigated. The product yields were determined gaschromatographically. The epoxide selectivity increases up to 90 degrees C with increasing temperature. The epoxides of la and Ic rearrange at higher temperatures, therefore their yield decreases. The relative chain propagation constants (k(p)C=C) were determined by competitive oxidations of cumene.
• Donnelly,J.A.; Hoey,J.G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2364 - 2368
  作者：Donnelly,J.A.、Hoey,J.G.

  DOI：——

  日期：——