3-(S)-2-Acetoxypropanoylamino-2-[(S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropyl]quinazolin-4(3H)-one | 329729-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(S)-2-Acetoxypropanoylamino-2-[(S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: [(2S)-1-[[2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 329729-36-4
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 461.634
• InChiKey: PEVDVZNQHUVQGT-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰氯 、 3-(S)-2-Acetoxypropanoylamino-2-[(S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropyl]quinazolin-4(3H)-one 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以35%的产率得到3-{N-[(S)-2-Acetoxypropanoyl]-N-(2-methylpropanoyl)amino}-2-[(S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomerism in 3-[N-(2-acetoxypropanoyl)-N-acylamino]quinazolin-4(3H )-ones, enantioselective acylating agents

  摘要：

  标题化合物二酰氨基喹唑啉酮（DAQs）是针对胺的选择性酰化试剂，针对其立体结构进行了详细研究，以期理解这种对映选择性的来源。这些DAQs中的N-N键是一个手性轴。即使两个N-酰基团都是(S)-2-乙酸基丙酰基，N-N键仍然是一个手性轴，因为在平面亚胺部分的最稳定构象中，一种外-内构象的羰基基团比另一种内-外构象更为优先，NMR光谱学揭示了这一点。2-乙酸基丙酰基团内的构象偏好解释了某些DAQs在溶液中存在单一外-内构象（如上所示），而其他则存在互变的外-内⇌内-外混合物。在溶液中存在单一外-内构象的情况下，提供了证据表明，这种构象与X射线确定的晶体结构非常相似。提出了一种形成这些DAQs的第二步酰化机制，该机制涉及对3-(单酰氨基)喹唑啉酮的初步O-酰化。

  DOI：

  10.1039/b005814i
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 吡啶 、 咪唑 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-(S)-2-Acetoxypropanoylamino-2-[(S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomerism in 3-[N-(2-acetoxypropanoyl)-N-acylamino]quinazolin-4(3H )-ones, enantioselective acylating agents

  摘要：

  标题化合物二酰氨基喹唑啉酮（DAQs）是针对胺的选择性酰化试剂，针对其立体结构进行了详细研究，以期理解这种对映选择性的来源。这些DAQs中的N-N键是一个手性轴。即使两个N-酰基团都是(S)-2-乙酸基丙酰基，N-N键仍然是一个手性轴，因为在平面亚胺部分的最稳定构象中，一种外-内构象的羰基基团比另一种内-外构象更为优先，NMR光谱学揭示了这一点。2-乙酸基丙酰基团内的构象偏好解释了某些DAQs在溶液中存在单一外-内构象（如上所示），而其他则存在互变的外-内⇌内-外混合物。在溶液中存在单一外-内构象的情况下，提供了证据表明，这种构象与X射线确定的晶体结构非常相似。提出了一种形成这些DAQs的第二步酰化机制，该机制涉及对3-(单酰氨基)喹唑啉酮的初步O-酰化。

  DOI：

  10.1039/b005814i