(1R,2R,4R)-2-Methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol | 127760-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,2R,4R)-2-Methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R)-2-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 127760-61-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KEBUMDDAUPMFRZ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-Methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARJONA, ODON;DE, LA PRADILLA ROBERTO FERNANDEZ;PLUMET, JOAQUIN;VISO, ALMA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4565-4578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (+)-(1R,4R)-7-oxabicyclo<2.2.1>-hept-5-en-2-one 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R)-2-Methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇和有机锂试剂合成取代的环己二醇的区域和立体定向反应

  摘要：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇，4和6与有机锂试剂的桥开反应以完全的区域选择性和立体选择性进行，分别产生高度官能化的环己烯衍生物5和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93916-4

文献信息

• Ring-opening Sn2' reactions of 7-oxanorbornenes by organolithium reagents. Regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenediols
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Angel Martin-Domenech、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81475-7

  日期：——

  The nucleophilic Sn2' bridge opening of 7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-en-2-ols with organolithium reagents occurs in a regio- and stereospecific fashion to produce 6-substituted-cyclohex-4-en-1,3-diols, regardless of the stereochemistry at C-2. A free alcohol functionality is necessary to attain complete regiocontrol of the process. The methodology is utilized to prepare an optically pure cyclohexene

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇与有机锂试剂的亲核Sn2'桥开口以区域和立体特异性方式发生，以产生6-取代的环己-4-烯-1,3 -二醇，无论在C-2处的立体化学如何。要完全控制该过程，必须使用游离的醇功能。该方法用于制备光学纯的环己烯衍生物（+）-（1S，3S，6R）-6-正丁基-3-甲基-环己-4-en-1,3-二醇（5b），模型系统。
• ARJONA, ODON;DE, LA PRADILLA ROBERTO FERNANDEZ, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6437-6440
  作者：ARJONA, ODON、DE, LA PRADILLA ROBERTO FERNANDEZ

  DOI：——

  日期：——
• ARJONA, ODON;LA, PRADILLA ROBERTO FERNANDEZ DE;PEREZ, ROSA A.;PLUMET, JOA+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5549-5550
  作者：ARJONA, ODON、LA, PRADILLA ROBERTO FERNANDEZ DE、PEREZ, ROSA A.、PLUMET, JOA+

  DOI：——

  日期：——