1-benzyl-6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole | 53704-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-6-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 53704-02-2
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 353.251
• InChiKey: QMKHHGDVEKCMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  “全部-水串联N-烷基化-还原-缩合反应合成N-芳基甲基-2-取代的苯并咪唑的化学反应

  摘要：

  设计了水辅助串联N-烷基化-还原-缩合工艺，作为一锅合成N-芳基甲基-2-取代的新合成途径苯并咪唑。 水 通过氢键介导的“亲电-亲核双重”发挥关键和必不可少的作用 激活促进邻硝基苯胺的选择性N-单苄基化，以替代基于过渡金属的C–N键形成（胺化）化学方法，并形成以区域确定的方式将取代基布置在苯并咪唑基团上的基础。水在N-单苄基化邻苯二胺与醛类。水辅助的C–N键形成化学反应导致N /单苄基化的邻硝基苯胺和N-单苄基化的邻苯二胺的无金属/碱合成。的不可或缺/有利的作用水在N-烷基化-还原-缩合过程的各个阶段中，都可以举例说明“全水”化学合成N-芳基甲基-2-取代基的过程苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c2gc36377a

文献信息

• Design, synthesis, bio-evaluation, and <i>in silico</i> studies of some N-substituted 6-(chloro/nitro)-1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Thi Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra03491c

  日期：——

  A new series of 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives were synthesized by reacting various substituted aromatic aldehydes with 4-nitro-o-phenylenediamine and 4-chloro-o-phenylenediamine through condensation using sodium metabisulfite as the oxidative reagent. The N-substituted 6-(chloro/nitro)-1H-benzimidazole derivatives were prepared from the 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives and substituted

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1