4-[(1,3-二氧代丁基)氨基]苯甲酸 | 34376-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(1,3-二氧代丁基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(3-oxobutanamido)benzoic acid
• 英文别名: p-Carboxyacetoacetanilide；4-(3-oxobutanoylamino)benzoic acid
• CAS: 34376-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: NTVPMGIWCMTNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  493.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1,3-二氧代丁基)氨基]苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氨基磺酸 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到4-[[(2Z)-2-[[3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl]hydrazinylidene]-3-oxobutanoyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-aqueous pigment dispersions containing specific dispersion synergists

  摘要：

  公开号：

  EP1790696B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰乙酰基氨基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-[(1,3-二氧代丁基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  DE272530

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Exploring the ability of dihydropyrimidine-5-carboxamide and 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidine-based analogues for the selective inhibition of L. major dihydrofolate reductase
  作者：Maria Bibi、Naveeda Akhter Qureshi、Abdul Sadiq、Umar Farooq、Abbas Hassan、Nargis Shaheen、Irfa Asghar、Duaa Umer、Azmat Ullah、Farhan A. Khan、Muhammad Salman、Ahtaram Bibi、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112986

  日期：2021.1

  2,4-diamine, the impact of different amino acids (valine, tryptophan, phenylalanine, and glutamic acid) and two carbon linkers were explored (52-59). The synthesized compounds were assayed against LmDHFR. Compound 59 with the IC50 value of 0.10 μM appeared as potent inhibitors of L. major. Selectivity for parasite DHFR over human DHFR was also determined. Derivatives 55-59 demonstrated excellent selectivity

  为了解决利什曼病，应寻求有效的治疗药物靶标。二氢叶酸还原酶（DHFR）被认为是治疗利什曼病的关键靶标。在当前的研究中，我们感兴趣的是设计和合成针对L. major的针对DHFR的选择性抗叶酸药物。我们专注于基于3,4-二氢嘧啶-2-一和5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺基序的新型抗叶酸药物的开发。对二氢嘧啶（26-30）模板的4-苯环进行了结构活性关系（SAR）研究。对于5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺，研究了不同氨基酸（缬氨酸，色氨酸，苯丙氨酸和谷氨酸）和两个碳连接基的影响（52-59）。针对Lm DHFR测定合成的化合物。化合物59与IC 50 0.10μM的值表现为的强效抑制剂硕大利什曼原虫。还确定了寄生虫DHFR相对于人DHFR的选择性。衍生物55-59对Lm DHFR具有出色的选择性。化合物56（SI = 84.5）和58（SI = 87.5）显示出对Lm
• An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space
  作者：Fernando H. S. Gama、Rodrigo O. M. A. de Souza、Simon J. Garden

  DOI：10.1039/c5ra14355a

  日期：——

  A one pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. The novel use of the amino acids allows topological diversification of the chemical space.

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。
• Synthesis and antibacterial evaluation of some new pyrimidine, pyridine and thiophene derivatives
  作者：Ahmed Khames、Ahmed El-Shareef、Abdelhaleem Hussein、Abubaker Eladasy、Ismail Othman

  DOI：10.21608/ejchem.2021.65453.3404

  日期：2021.4.4

  New series of pyrimidine, pyridine and thiophene derivatives were prepared by reaction of appropriate 3-oxobutanamides with urea, thiourea, active methylene compounds, arylidines, salicyaldehyde, chalcones, benzoylisothiocyanate and aminopyrazoles. The antimicrobial activities were also studied and have been found that; Compounds 2a, 3a, 3c and 9 show activity against some bacterial species, whereas, no activity was observed for compounds 3b, 4, 5, 7e, 7f, 10 and 11 against all bacterial species

  通过适当的3-氧代丁酰胺与尿素、硫脲、活性亚甲基化合物、芳基吡啶、水杨醛、查尔酮、苯甲酰异硫氰酸酯和氨基吡唑的反应，制备了一系列新的嘧啶、吡啶和噻吩衍生物。还研究了抗菌活性，发现化合物2a、3a、3c和9对某些细菌具有活性，而化合物3b、4、5、7e、7f、10和11对所有细菌均无活性。
• Rekristallisationsstabile farbstarke Monoazopigmentgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0012944A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  Durch Kupplung von diazotierten Aminen der Benzolreihe auf Acetessigsäurearylide, wobei mehr als eine Diazo-und/oder Kupplungskomponente eingesetzt werden und 0,1 bis 20 Mol.-% der Diazo- und/oder Kupplungskomponente saure Gruppen enthalten, und anschließende Umsetzung der reaktionsfähigen sauren Gruppen des Kupplungsprodukts mit Kation-aktiven quaternären Verbindungen werden rekristallisationsstabile farbstarke Monoazopigmentgemische erhalten, die zur Herstellung von Lacken, Druckfarben, öligen und wäßrigen Präparationen geeignet sind.

  通过将苯系列重氮化胺与乙酰乙酸芳酰胺偶联，使用一种以上的重氮和/或偶联组分，其中 0.1 至 20 mol.重氮和/或偶联组分中含有 0.1 至 20 摩尔的酸性基团，随后偶联产物中的活性酸性基团与阳离子活性季化合物反应，可得到重结晶稳定、颜色稳定的单偶氮颜料混合物，适用于生产油漆、印刷油墨、油性和水性制剂。
• Pigmentpräparate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Pigmentieren von wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Druck- und Lackierfarbensystemen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0039307A2

  公开（公告）日：1981-11-04

  Pigmentpräparate, die 1) 10-90 Gew.%, bezogen auf des gesamte Präparat, eines Pigmentgemisches aus a) 99,5-90 Mol.%, bezogen auf das Pigmentgemisch, mindestens eines Monoazopigments der allgemeinen Formel und b) 0,5-10 Mol.%, bezogen auf das Pigmentgemisch, mindestens eines, durch die Anwesenheit mindestens einer -COOH-, -S03H-, Metallcarboxylat- oder Metallsulfonatgruppe pro Pigmentmolekül, charakterisierten Monoazopigments der Formel und 2) 90-10 Gew.%, bezogen auf das gesamte Präparat, eines carbonsäuregruppenhaltigen Polyacrylatharzes, enthalten. Die neuen Pigmentpräparate eignen sich ausgezeichnet zum Pigmentieren von wässrigen, alkoholischen und alkoholisch-wässrigen Druck- und Lackierfarbensystemen und zeichnen sich insbesondere durch gute Lagerstabilität aus. Für die Bedeutung derSubstituenten A, B,A', B', X und m wird auf Anspruch 1 verwiesen.

  颜料制剂 1) 以总制剂重量计，10-90% 的颜料混合物由以下成分组成 a) 至少一种通式单偶氮颜料（占颜料混合物的 99.5-90 摩尔%）；以及 b) 至少一种通式单偶氮颜料（占颜料混合物的 99.5-90 摩尔%）。 和 b) 至少一种单偶氮颜料（占颜料混合物的 0.5-10%），其特征在于每个颜料分子中至少含有一个 -COOH、-S03H、金属羧酸基团或金属磺酸基团，其通式为 和 2) 含有羧酸基团的聚丙烯酸酯树脂，占制剂总量的 90-10%。新型颜料制剂非常适合用于水性、醇性和醇水性印刷和涂料油墨体系的颜料添加，尤其具有良好的储存稳定性。 关于取代基 A、B、A'、B'、X 和 m 的含义，请参见权利要求 1。

表征谱图