3,6-di-O-acetyl-1,2,4-O-orthoacetyl-alpha-D-glucopyranose | 55864-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-1,2,4-O-orthoacetyl-alpha-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,6-di-O-acetyl-1,2,4-O-orthoacetyl-α-D-glucopyranose；[(3R,5R,6R,7S,8R)-7-acetyloxy-1-methyl-2,4,9,10-tetraoxatricyclo[4.3.1.03,8]decan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 55864-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: INDSGTXZLZZDJZ-LNMZYWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 2-O-(trideuteriumacetyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl ortho-hexynylbenzoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到3,6-di-O-acetyl-1,2,4-O-orthoacetyl-alpha-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  鉴定3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-正乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖为4-O-酰基基团参与糖基化的直接证据。

  摘要：

  在金（I）催化过乙酰基吡喃葡萄糖基邻己基苯甲酸酯的金（I）催化的糖苷化反应中观察到了3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的形成。用带有氘标记的2-O-乙酰基或4-O-乙酰基的底物进行的实验表明，原乙酸酯衍生自4-O-乙酰基，这为4-O-酰基的远程参与提供了直接证据在糖基化。

  DOI：

  10.1039/c1cc11680k

文献信息

• Reactions of sugar thio-orthoesters: Nucleophilic substitution of an arylthio group during zemplén deacylation
  作者：Leon V. Backinowsky、Narguiz E. Byramova、Yury E. Tsvetkov、Vitali I. Betaneli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80813-7

  日期：1981.12

  benzoylated sugar 1,2-thio-orthoesters bearing an S -aromatic residue with methanolic sodium methoxide is accompanied by inter- and intra-molecular nucleophilic substitution of the arylthio group with formation of the corresponding bi- and tri-cyclic orthoesters. Stereochemical aspects and a possible mechanism for this reaction are discussed. Free arylthio-orthoesters were obtained by performing the deacylation

  摘要带有S-芳族残基的乙酰化和苯甲酰化糖1,2-硫代原酸酯与甲醇钠的甲醇脱酰反应伴随着芳硫基的分子间和分子内亲核取代，并形成了相应的双环和三环原酸酯。讨论了立体化学方面和该反应的可能机理。通过用甲醇甲醇钠在吡啶中进行脱酰基反应，获得游离的芳硫基原酸酯。