2'-deoxy-5-ethynyluridine | 552827-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-ethynyluridine
• 英文别名: Edu；5-ethynyl-2'-deoxyuridine；5'-Ethynyl-2'-deoxyuridine；5-ethynyl-1-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 552827-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: CDEURGJCGCHYFH-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-ethynyluridine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.03h， 以28%的产率得到5-ethynyl-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过定向进化设计多价糖簇

  摘要：

  用修饰的适体进行选择：描述了通过定向进化设计糖簇配体的方法。聚糖叠氮化物连接到含有炔烃的DNA序列库中。选择并扩增最能使聚糖与靶多价结合的聚簇DNA序列。该方法已用于结合HIV中和抗体2G12的高甘露糖簇的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201105555
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2'-deoxy-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过定向进化设计多价糖簇

  摘要：

  用修饰的适体进行选择：描述了通过定向进化设计糖簇配体的方法。聚糖叠氮化物连接到含有炔烃的DNA序列库中。选择并扩增最能使聚糖与靶多价结合的聚簇DNA序列。该方法已用于结合HIV中和抗体2G12的高甘露糖簇的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201105555

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Synthesis of 2'-deoxy-l-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600451A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing a 2'-halo-L-nucleoside of the following formula:    wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, V is a halogen; and b) reducing the 2'-halo-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 制备下式的 2'-卤代-L-核苷： 其中 B 是杂环或杂芳族基团，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，V 是卤素；以及 b) 将 2'-卤代-L-核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。
• Synthesis of 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600452A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the following steps: a) preparing from a suitably protected and activated L-furanose a 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose of the following formula: wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group; R7 is a suitable protecting group; b) cyclizing the 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose to form a cyclonucleoside of the following formula: and c) reducing the cyclonucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 由适当保护和活化的 L-呋喃糖制备下式的 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖： 其中 B 是杂环基或杂芳香基，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团；R7 是合适的保护基团； b) 环化 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖，形成下式的环核苷： 和 c) 将环核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。
• Iterative click reactions using trivalent platforms for sequential molecular assembly
  作者：Gaku Orimoto、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d4cc01177e

  日期：——

  A facile synthesis of multi(triazole)s by iterative click reactions is disclosed. Good functional group tolerance of sequential click assembly by sulfur–fluoride exchange (SuFEx), copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC), and thia-Michael reaction realizes the iterative click reactions. Diverse multi(triazole)-type mid-molecules can be synthesized easily from readily available modules through

  公开了通过迭代点击反应轻松合成多(三唑)的方法。通过硫氟化物交换（SuFEx）、铜催化叠氮化物-炔环加成（CuAAC）和硫杂-迈克尔反应，顺序点击组装具有良好的官能团耐受性，实现了迭代点击反应。通过良好的化学选择性反应，可以从现成的模块轻松合成多种多（三唑）型中间分子，无需官能团转化步骤。