2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)phenylacetaldehyde dimethyl acetal | 1383535-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)phenylacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1383535-57-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: MCJJHXDVXLWSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)phenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 65.0~140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-1'-(2-phenylethyl)-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  螺吡咯烷类的微波辅助合成- σ 1受体的配体与改性苯Ñ -distance

  摘要：

  两个系列的σ 1点的配体与一个螺[[2]苯并吡喃-1,3'-吡咯烷]（3）和螺[[2]苯并呋喃-1,3'-吡咯烷]（4）框架的合成和药理学评价。微波辐射大大改善了几个反应步骤。所述σ 1螺环配体相关因素很好地与苯亲和力Ñ -distance，即2  <  3  <  4  <  1。所述σ 1既化合物类的亲和力可以用大而增加ñ -取代基（例如2-苯乙基，辛基）。尽管如此，苄基衍生物图4a代表了最有希望的σ 1个配体（ķ我 = 25 nM）的，由于其对高选择性σ 2亚型（> 40倍），NMDA受体和5-HT 6和5-HT 7个受体。此外，4a不会抑制心脏中的hERG通道。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.018
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-吡咯烷酮 、 2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)phenylacetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  螺吡咯烷类的微波辅助合成- σ 1受体的配体与改性苯Ñ -distance

  摘要：

  两个系列的σ 1点的配体与一个螺[[2]苯并吡喃-1,3'-吡咯烷]（3）和螺[[2]苯并呋喃-1,3'-吡咯烷]（4）框架的合成和药理学评价。微波辐射大大改善了几个反应步骤。所述σ 1螺环配体相关因素很好地与苯亲和力Ñ -distance，即2  <  3  <  4  <  1。所述σ 1既化合物类的亲和力可以用大而增加ñ -取代基（例如2-苯乙基，辛基）。尽管如此，苄基衍生物图4a代表了最有希望的σ 1个配体（ķ我 = 25 nM）的，由于其对高选择性σ 2亚型（> 40倍），NMDA受体和5-HT 6和5-HT 7个受体。此外，4a不会抑制心脏中的hERG通道。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.018