methyl 2-(phenylsulfonyl)-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate | 1311267-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylsulfonyl)-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1311267-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: WNJIHKPGDAXIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylsulfonyl)-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate 在 selenium 、 silver(I) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到methyl 5-(phenylsulfonyl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]selenophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银介导的 [2 + 2 + 1] 二炔与元素硒/硫的环化反应合成 3,4-取代的环戊二烯[c]硒吩/环戊二烯[c]噻吩

  摘要：

  已开发出一种高效且原子经济的银介导 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于合成 3,4-稠环取代和 2,5-未取代的硒酚或噻吩。一步快速构建了两个 C-Se/C-S 键和一个 C-C 键。容易获得的底物、市售的元素硒/硫和良好的官能团耐受性使该过程对合成 π 共轭材料分子具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02018
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 、 3-溴丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-(phenylsulfonyl)-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,6-二炔硅烷化碳环化

  摘要：

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc00097b

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cyclization/Hydroboration of 1,6-Diynes with Pinacolborane
  作者：Qiang Huang、Meng-Yang Hu、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02873

  日期：2019.10.4

  Herein, we report a protocol for cyclization/hydroboration of 1,6-diynes with pinacolborane using a cobalt catalyst generated in situ from a Co(II)-phenanthroline complex, tetrabutylammonium fluoride, and pinacolborane. This protocol, which features good functional group tolerance, a broad substrate scope, and excellent stereoselectivity, enables the synthesis of useful cyclic 1,3-dienylboron compounds

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。
• Gold Catalysis: Domino Reaction of En-Diynes to Highly Substituted Phenols
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201100305

  日期：2011.7.11

  2‐iodoallyl alcohols, various substrates that bear a 2‐alkynylallyl alcohol moiety tethered to an additional alkyne were prepared in one step. Subjection to nitrogen acyclic carbene (NAC)/gold(I) catalysts delivered highly substituted phenols in an efficient domino reaction. Furan derivatives were formed as intermediates; this was proven by in situ NMR spectroscopy. The uncommon substitution pattern of

  通过将1,7-庚二炔和1,8-辛二炔与2-碘代烯丙基醇进行Sonogashira偶联，一步制备了各种带有2-炔基烯丙基醇部分的底物。服从无环氮卡宾（NAC）/金（I）催化剂可在有效的多米诺反应中释放出高度取代的苯酚。形成呋喃衍生物作为中间体。这已通过原位NMR光谱证明。这些呋喃的罕见取代模式打开该含有羟基的酚类的选择性形成的方式的元 到环结的位置，以前是用金催化的呋喃炔环化无法实现的。此外，衍生自仲烯丙醇的产物获得了有趣的机理见解。在这种情况下，除酚类化合物外，还会通过1,2-烷基转移形成酮。