rose oxide | 868552-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: rose oxide
• 英文别名: (4R)-4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane
• CAS: 868552-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CZCBTSFUTPZVKJ-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-(2-碘乙氧基)-2H-吡喃 、 rose oxide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 六氟异丙醇 、 苯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52%的产率得到(4R)-2-(2,2-dimethyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Hydroalkylation of Olefins To Form Quaternary Carbons

  摘要：

  Metal-hydride hydrogen atom transfer (MHAT) functionalizes alkenes with predictable branched (Markovnikov) selectivity. The breadth of these transformations has been confined to pi-radical traps; no sp(3) electrophiles have been reported. Here we describe a Mn/Ni dual catalytic system that hydroalkylates unactivated olefins with unactivated alkyl halides, yielding aliphatic quaternary carbons.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02844
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 氧气 、 亚甲兰 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 生成 rose oxide
  参考文献：
  名称：

  用于双相气液反应的三通道微反应器：光敏氧化。

  摘要：

  通过软光刻技术制造的三通道微反应器被设计用于有效的双相气液反应。通过对α-萜品烯、香茅醇和烯丙醇进行光敏氧化，证明了微反应器的优异性能。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.134

文献信息

• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。
• Rational design of a reactive yet stable organic-based photocatalyst
  作者：Robert Gerdes、Lukasz Lapok、Olga Tsaryova、Dieter Wöhrle、Sergiu M. Gorun

  DOI：10.1039/b822111c

  日期：——

  Zinc perfluoro-fluoroalkyl-phthalocyanine, synthesized in high yield, does not exhibit electron loss, does not aggregate in solution, is photostable and produces 1O2 in very high quantum yields. Aerobic photo-oxygenation of an external substrate occurs without catalyst self-oxidation. The encapsulation of a metal center in a refractory organic environment could guide the design of other viable catalysts for oxygenation of substrates either for synthesis or for oxidative destruction of organic or biological molecules, under reaction conditions that include the use of only air and light.

  氟化锌全氟烷基酞菁以高产率合成，不表现出电子损失，不在溶液中聚集，光稳定且以非常高的量子产率产生单重态氧（1O2）。外部底物的有氧光氧化在没有催化剂自氧化的情况下进行。金属中心在耐火有机环境中的封装可以指导其他可行催化剂的设计，这些催化剂可用于底物的氧化反应，无论是合成还是有机或生物分子的氧化破坏，反应条件仅包括使用空气和光。
• Stereoselective Syntheses of α-Substituted Cyclic Ethers and<i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1898

  日期：1990.7

  system of antimony pentachloride, chlorotrimethylsilane and tin(II) iodide, α-substituted cyclic ethers are stereoselectively prepared from lactones by successive treatment with 1-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles such as triethylsilane, allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide. These catalysts also promote the reaction of γ-, δ-, and e-trimethylsiloxy carbonyl compounds

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，
• [EN] IMPROVEMENT IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATION APPORTÉE À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2020120643A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention is concerned with fragrance ingredients and with fragrance preparations, for imparting desirable odor notes to consumer products, in particular it is concerned with (2S,4R)-4-methyl-2-((Z)-2-methylbut-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran that can be used as replacements for 4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H- pyran.

  本发明涉及香气成分和香气制剂，用于赋予消费品良好的气味，特别是涉及（2S,4R）-4-甲基-2-（（Z）-2-甲基丁-1-烯-1-基）四氢-2H-吡喃，可用作4-甲基-2-（2-甲基丙-1-烯-1-基）四氢-2H-吡喃的替代品。
• Perfume composition containing (4R)-cis-4-methyl-2-substituted-tetrahydro-2H-pyran derivative and method for improving fragrance by using it
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0770670A2

  公开（公告）日：1997-05-02

  A perfume composition which contains a (4R)-cis-4-methyl-2-substituted-tetrahydro-2H-pyran derivative represented by formula (I): wherein - - represents a single or double bond, and a method for improving fragrance by using this perfume composition.

  一种香水组合物，它含有由式（I）代表的(4R)-顺式-4-甲基-2-取代-四氢-2H-吡喃衍生物： 其中 - - 代表单键或双键，以及使用这种香水组合物改善香味的方法。